(2R)-N,2-dihydroxy-N-[(1R,2S)-2-hydroxycyclopent-3-en-1-yl]-2-phenylacetamide | 172476-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-N,2-dihydroxy-N-[(1R,2S)-2-hydroxycyclopent-3-en-1-yl]-2-phenylacetamide
• CAS: 172476-78-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: ZSSUUPNVYAGVNN-GRYCIOLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-N,2-dihydroxy-N-[(1R,2S)-2-hydroxycyclopent-3-en-1-yl]-2-phenylacetamide 在 N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以35%的产率得到3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[d]oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性酰基-亚硝基化合物的立体选择环加成；恶唑烷酮的意外形成

  摘要：

  用N-苯基三氟甲烷磺酰亚胺或对甲苯磺酰氯和碱处理后，异羟肟酸3可能通过涉及断裂的途径以中等收率提供了恶唑烷酮4。Boc衍生物8是Pd o催化亲核取代的合适底物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01526-4
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-(-)-2-hydroxy-2-phenylacetohydroxamic acid 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 tetraethylammonium metaperiodate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2R)-N,2-dihydroxy-N-[(1R,2S)-2-hydroxycyclopent-3-en-1-yl]-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  手性酰基-亚硝基化合物的立体选择环加成；环戊二烯加合物的水解反应

  摘要：

  用稀的含水酸处理衍生自（R）-α-羟基苯基乙酰氧肟酸的酰基亚硝基中间体和环戊二烯1之间的加合物，可得到高产率的环戊烯2盐酸盐，适用于进一步的，合成上有用的转化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01525-6

文献信息

• Stereoselective cycloadditions of chiral acyl-nitroso compounds; palladium(0) catalyzed allylic displacement with concomitant loss of the chiral auxiliary
  作者：James P. Muxworthy、James A. Wilkinson、Garry Procter

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01527-2

  日期：1995.10

  The methylated diacetate 4, derived from the readily available hydroxamic acid 1, undergoes Pdo catalyzed nucleophilic allylic displacement under conditions which also result in the removal of the chiral auxiliary and its replacement with an easily removed acetyl group.

  衍生自易得的异羟肟酸1的甲基化的二乙酸4在一定条件下经历Pd o催化的亲核烯丙基取代，这也导致手性助剂的去除并被易于去除的乙酰基取代。