(2R)-2-[[2-[bis[2-[[(2R)-1-amino-1-oxo-3-sulfanylpropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]acetyl]amino]-3-sulfanylpropanamide | 1245285-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-[[2-[bis[2-[[(2R)-1-amino-1-oxo-3-sulfanylpropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]acetyl]amino]-3-sulfanylpropanamide
• CAS: 1245285-15-7
• 化学式: C₁₅H₂₇N₇O₆S₃
• 分子量: 497.621
• InChiKey: ABPKOFFPJSQHFC-CIUDSAMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  223
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[[2-[bis[2-[[(2R)-1-amino-1-oxo-3-sulfanylpropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]acetyl]amino]-3-sulfanylpropanamide 在 arsenic(III) trioxide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  三硫代假肽在 AsS3 配位环境中结合砷 (III)，模拟蛋白质中的准金属结合位点

  摘要：

  通过实验（UV 、CD、_ _ _ _ NMR 和 ESI-MS) 和理论 (DFT) 方法。在某些情况下，随着 As III ：配体浓度比或 pH 值的变化而获得的所有实验数据证明了具有 AsS 3的物种的排他性形成型协调模式。在 pH = 7.0 下用亚砷酸对配体进行紫外线监测滴定，提供了一个吸光度数据集，可以确定形成物质的表观稳定常数。获得的稳定性（log K ′ = 5.26（As L 1）和 log K ′ = 3.04（As L 2））反映了高亲和力，尤其是对于空间限制较少的半胱氨酸衍生物。DFT 计算的结构与光谱结果密切相关，并且与1 H NMR 数据一致，表明在各种金属蛋白的半金​​属结合位点处倾向于类似于 As III环境的全内构象异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c00563
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以37%的产率得到(2R)-2-[[2-[bis[2-[[(2R)-1-amino-1-oxo-3-sulfanylpropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]acetyl]amino]-3-sulfanylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  一系列对铜具有高度选择性的三脚架半胱氨酸衍生物作为水溶性螯合剂（I）

  摘要：

  合成了一系列源自次氮基三乙酸的三脚架配体，并通过三个会聚的，与金属结合的半胱氨酸链延伸。通过互补的分析和光谱方法，研究了它们具有三个硫醇盐官能团的能力，能够结合软金属离子。研究了三个配体，它们的羰基性质与配位硫醇酸酯官能团相邻，它们不同：L 1（酯），L 2（酰胺）和L 3（羧酸酯）。带负电的衍生物L 3在金属结合位点附近具有三个羧酸盐官能团，使稳定性低的多核铜（I）配合物。相反，酯和酰胺衍生物大号1和大号2是有效的Cu我螯合剂具有非常高的亲和力，靠近所报道的金属-螯合金属硫蛋白（登录 ķ ≈19）。有趣的是，这两个配体在水溶液中形成具有独特MS 3配位的单核铜络合物。在三脚架配体上腔中涉及酰胺功能的分子内氢键网络稳定了这些单核络合物，并由仲酰胺质子的化学位移温度系数非常低证明。此外，L 1和L 2对目标金属离子（即Cu I）显示出较大的选择性，关于生物可利用的锌II。因此，两个硫基三脚架L

  DOI：

  10.1002/chem.201003613

文献信息

• Mononuclear Ni(II) Complexes with a S3O Coordination Sphere Based on a Tripodal Cysteine-Rich Ligand: pH Tuning of the Superoxide Dismutase Activity
  作者：Jérémy Domergue、Jacques Pécaut、Olivier Proux、Colette Lebrun、Christelle Gateau、Alan Le Goff、Pascale Maldivi、Carole Duboc、Pascale Delangle

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b01686

  日期：2019.10.7

  [NiL3S(OH2)]−, or a hydroxo ion in more basic conditions, as [NiL3S(OH)]2–. The 1H NMR study has revealed that contrary to the hydroxo ligand, the bound water molecule is labile. The cyclic voltammogram of both complexes displays an irreversible one-electron oxidation process assigned to the NiII/NiIII redox system with Epa = 0.48 and 0.31 V versus SCE for NiL3S(OH2) and NiL3S(OH), respectively. The

  已经研究了结构受NiSOD启发的单核Ni II配合物的超氧化物歧化酶（SOD）活性。它们设计有富含硫的假肽配体，该配体衍生自次氮基三乙酸（NTA），其中三个酸官能团均与半胱氨酸（L 3S）接枝。通过结合1 H NMR，UV-vis，圆二色性和X射线吸收光谱等光谱技术以及理论计算，已充分表征了两种pH依赖的单核络合物。它们显示出相似的方平面S3O配位，其中L 3S的三个半胱氨酸部分的三个硫醇盐与Ni配位II离子与在生理pH下的水分子一起称为[Ni L 3S（OH 2）] -，或者在更碱性条件下作为[Ni L 3S（OH）] 2–的氢氧根离子。的1项1 H NMR研究显示，违背了羟配体，结合的水分子是不稳定的。两种配合物的循环伏安图显示了不可逆的单电子氧化过程，该过程分配给Ni II / Ni III氧化还原系统，对于Ni L 3S（OH 2）和Ni L 3S，E pa = 0.48和0.31
• A Sulfur Tripod Glycoconjugate that Releases a High-Affinity Copper Chelator in Hepatocytes
  作者：Anaïs M. Pujol、Martine Cuillel、Anne-Solène Jullien、Colette Lebrun、Doris Cassio、Elisabeth Mintz、Christelle Gateau、Pascale Delangle

  DOI：10.1002/anie.201203255

  日期：2012.7.23

  Released in the cell: Three N‐acetylgalactosamine units, which recognize the asialoglycoprotein receptor, were tethered through disulfide bonds to the three coordinating thiol functions of a sulfur tripod ligand that has a high affinity for CuI (see scheme). The resulting glycoconjugate can be considered as a prodrug, because after uptake by hepatic cells the intracellular reducing glutathione (GSH)

  在细胞中释放：识别去唾液酸糖蛋白受体的三个N-乙酰半乳糖胺单元通过二硫键与硫三脚架配体的三个配位硫醇功能束缚，该配体对Cu I具有高亲和力（请参见方案）。产生的糖缀合物可以被视为前药，因为在肝细胞摄取后，细胞内还原型谷胱甘肽（GSH）释放出高亲和力的细胞内Cu I螯合剂。