2-acetamido-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-β-D-galactopyranose | 1085337-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-β-D-galactopyranose
• 英文别名: 2-acetamino-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-galactopyranose；3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetylamino-2-deoxy-β-D-galactopyranose；β-3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxygalactopyranose；per-acetyl galactosamine；[(2R,3R,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-hydroxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1085337-51-4
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₉
• 分子量: 347.322
• InChiKey: HUQNDNAQVPCTFV-RKQHYHRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-β-D-galactopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  硫三脚架糖共轭物，可在肝细胞中释放高亲和力的铜螯合剂

  摘要：

  在细胞中释放：识别去唾液酸糖蛋白受体的三个N-乙酰半乳糖胺单元通过二硫键与硫三脚架配体的三个配位硫醇功能束缚，该配体对Cu I具有高亲和力（请参见方案）。产生的糖缀合物可以被视为前药，因为在肝细胞摄取后，细胞内还原型谷胱甘肽（GSH）释放出高亲和力的细胞内Cu I螯合剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201203255
• 作为产物：
  描述：

  D-半乳糖胺五乙酸酯 在 ammonium acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以66.667%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过消除加成机制对蛋白质 S-糖基进行修饰

  摘要：

  含有生物正交基团的全-O-乙酰化非天然单糖已被广泛用于活细胞中的代谢聚糖标记 (MGL) 二十年，但直到最近我们才发现蛋白质半胱氨酸之间存在人工“S-糖基化”和过氧乙酰化糖。虽然正在努力避免 MGL 中的这种非特异性反应，但反应机制仍然未知。在这里，我们提出了一项详细的机制研究，揭示了一种称为蛋白质 S-糖修饰的非典型糖基化。在碱性蛋白质微环境中，过氧乙酰化单糖经过碱促进的 β-消除形成硫醇反应性 α,β-不饱和醛，然后通过迈克尔加成与半胱氨酸残基反应。这种 S-糖基修饰产生半缩醛形式的 3-硫醇化糖，而不是典型的糖苷。消除加成机制指导我们开发 1,6-二-O-丙酰化 N-叠氮基乙酰半乳糖胺 (1,6-Pr2GalNAz) 作为改进的 MGL 非天然单糖。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02110

文献信息

• Synthesis of α- and β-linked tyvelose epitopes of the Trichinella spiralis glycan: 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(3,6-dideoxy-d-arabino-hexopyranosyl)-β-d-galactopyranosides
  作者：Mark A. Probert、Jian Zhang、David R. Bundle

  DOI：10.1016/s0008-6215(96)00229-7

  日期：1996.12

  Abstract The anomeric configuration of tyvelose, 3,6-dideoxy- d -arabino-hexopyranose, in the recently discovered glycan epitopes of the parasite Trichinella spiralis has not been established. Two 2-(trimethylsilyl)ethyl disaccharide glycosides, α- and β-Tyv-(1 → 3)-β-d-GalNAc (4 and 5), have been synthesized to provide model compounds that, together with the methyl 3,6-dideoxy-α- and β- d -arabino-hexopyranosides

  摘要尚未发现在最近发现的寄生旋毛虫旋毛虫的聚糖表位中，酪氨酸3,6-dideoxy-d-abino-hexopyranose的异头构型。已合成了两个2-（三甲基甲硅烷基）乙基二糖苷α-和β-Tyv-（1→3）-β-d-GalNAc（4和5），以提供模型化合物，该化合物与甲基3,6一起-二脱氧-α-和β-d-阿拉伯糖基己糖苷（2和3）可通过免疫化学抑制数据间接或直接通过1H NMR光谱技术确定寄生聚糖中酪糖残基的异头构型。甲基2,3-脱水-4,6-O-亚苄基-β-d-甘露吡喃糖苷（9）的合成方法是以前用的3,6-二脱氧-β-d-阿拉伯糖基吡喃糖苷（3）合成方法。 α端基2。2的苯甲酰化提供了通往糖基供体2,4-二-O-苄基-3,6-二脱氧-α-d-阿拉伯糖基-己吡喃糖基氯（30）的途径，该氯与选择性保护的2-acetamido-2反应-脱氧-d-吡喃半乳糖苷醇18在不溶性银沸石催化剂的存在下
• Polyconjugates for In Vivo Delivery of Polynucleotides
  申请人：ROZEMA David B.

  公开号：US20120230938A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  The present invention is directed to compounds, compositions, and methods useful for delivering polynucleotides or other cell-impermeable molecules to mammalian cells. Described are polyconjugates systems that incorporate targeting, anti-opsonization, anti-aggregation, and transfection activities into small biocompatible in vivo delivery vehicles. The use of multiple reversible or labile linkages connecting component parts provides for physiologically responsive activity modulation.

  本发明涉及化合物、组合物和方法，用于将多聚核苷酸或其他细胞不透过分子传递到哺乳动物细胞中。所述的聚合物共轭系统将定位、抗蛋白质吸附、抗聚集和转染活性结合到小型生物相容性体内递送载体中。使用多个可逆或不稳定的连接组件部分的连接提供了生理响应活性调节。
• A 13C-N.M.R. investigation of glycosyl azides and other azido sugars: Stereochemical influences on the one-bond 13C-1H coupling constants
  作者：László Szilágyi、Zoltán Györgydeák

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90692-x

  日期：1985.11
• Design, synthesis, and radiosensitizing activities of sugar-hybrid hypoxic cell radiosensitizers
  作者：Takashi Nakae、Yoshihiro Uto、Motoko Tanaka、Haruna Shibata、Eiji Nakata、Masahide Tominaga、Hiroshi Maezawa、Toshihiro Hashimoto、Kenneth L. Kirk、Hideko Nagasawa、Hitoshi Hori

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.10.035

  日期：2008.1

  We have designed sugar-hybrid TX-1877 derivatives conjugated with sugar moieties including beta-glucose (beta-Glc), beta-galactose (beta-Gal), alpha-mannose (alpha-Man) and N-acetyl-beta-galactosamine (beta-GaINAc). Compound 1 (TX-1877) was glycosylated with appropriate peracetylated sugars using BF3-OEt2 to give acetylated sugar-hybrids, 5 (TX-2244), 6 (TX-2245), 7 (TX-2246), and 10 (TX-2243). Removal of the acetyl groups afforded the sugar-hybrids having free hydroxyl groups, 11 (TX-2141), 12 (TX-2218), 13 (TX-2217) and 14 (TX-2068). We evaluated their radiosensitizing activities by an in vitro radiosensitization assay. All free hydroxyl hybrids have lower enhancement ratio (ER) values (ER <= 1.43) and lower n-octanol/water partition coefficient (P-oct) values (P-oct < 1.00 X 10(-2)) than does 1 (TX-1877, ER = 1.75, P-oct: 5.60 x 10(-2)). All acetylated hybrids have similar P-oct values (3.55 x 10(-2)-1.05 x 10(-1)) to 1 (TX-1877) and have improved ER values (ER >= 1.47) compared to the hybrids having free hydroxyl groups. Among these, 5 (TX-2244) is the most active radiosensitizer (ER = 2.30). We found a good correlation (r = 0.866) between the magnitude of P-oct (logP(oct)) and the ER value of 5 (TX-2244), 6 (TX-2245), 7 (TX-2246), 10 (TX-2243) and I (TX-1877), suggesting that increasing the hydrophobicity is reflected in increased in vitro radiosensitizing activity. In the present study, we have Succeeded in producing sugar-hybrid hypoxic cell radiosensitizers that have an increased radiosensitizing activity that does not depend on increased hydrophobicity. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• POLYCONJUGATES FOR IN VIVO DELIVERY OF POLYNUCLEOTIDES
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP2061443A2

  公开（公告）日：2009-05-27