1,2;5,6-di-O-(1-methylethylidene)-α-D-glucofuranosyl-2-chloro-3-methyl butanoate | 167937-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2;5,6-di-O-(1-methylethylidene)-α-D-glucofuranosyl-2-chloro-3-methyl butanoate
• CAS: 167937-28-2
• 化学式: C₁₇H₂₇ClO₇
• 分子量: 378.85
• InChiKey: FFTSKEFUKNDBBJ-YDKPDEDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2;5,6-di-O-(1-methylethylidene)-α-D-glucofuranosyl-2-chloro-3-methyl butanoate 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-2-氯-3-甲基丁酸 、 (R)-2-氯-3-甲基丁酸
  参考文献：
  名称：

  α-D-葡萄糖呋喃糖衍生的甲硅烷基乙烯酮缩醛的卤化反应不对称合成2-氯-和2-溴-链烷酸

  摘要：

  光学活性的（S）-2-溴-和2-氯-链烷酸6和7已经获得了手性甲硅烷基烯酮缩醛3a-f的非对映选择性卤化，随后将所得的粗酯皂化。报告了以ee值高达95％为特征的示例。非对映体的选择性与甲硅烷基烯酮缩醛构型无关。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00251-j
• 作为产物：
  描述：

  1,2;5,6-di-O-(1-methylethylidene)-α-D-glucofuranosyl 3-methyl butanoate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1,2;5,6-di-O-(1-methylethylidene)-α-D-glucofuranosyl-2-chloro-3-methyl butanoate
  参考文献：
  名称：

  α-D-葡萄糖呋喃糖衍生的甲硅烷基乙烯酮缩醛的卤化反应不对称合成2-氯-和2-溴-链烷酸

  摘要：

  光学活性的（S）-2-溴-和2-氯-链烷酸6和7已经获得了手性甲硅烷基烯酮缩醛3a-f的非对映选择性卤化，随后将所得的粗酯皂化。报告了以ee值高达95％为特征的示例。非对映体的选择性与甲硅烷基烯酮缩醛构型无关。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00251-j