(S)-2-氯-3-甲基丁酸 | 26782-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (S)-2-氯-3-甲基丁酸
• 中文别名: (S)-(-)-2-氯-3-甲丁酸；(S)-α-氯代异戊酸；(S)-Α-氯代异戊酸；S-2-氯-3-甲基丁酸
• 英文名称: (S)-2-chloro-3-methylbutyric acid
• 英文别名: (S)-2-chloro-3-methylbutanoic acid；(2S)-2-chloro-3-methylbutanoic acid
• CAS: 26782-74-1
• 化学式: C₅H₉ClO₂
• 分子量: 136.578
• InChiKey: DDTJFSPKEIAZAM-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  109 °C / 16mmHg
• 密度：
  1.144 g/mL at 20 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 危险类别码：
  R34
• 危险品运输编号：
  UN 3265 8/PG 3
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2915900090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P210,P234,P260,P264,P280,P301+P330+P331+P310,P303+P361+P353+P310+P363,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P390,P403+P235,P405,P406,P501
• 危险性描述：
  H227,H290,H314
• 储存条件：
  | 2-8℃ |

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: (S)-2-氯-3-甲基丁酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(S)-α-Chloroisovaleric acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤腐蚀 (类别 1B)
严重眼睛损伤 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P301 + P330 + P331 如果吞咽：漱口，不要催吐。
P303 + P361 + P353 如果皮肤(或头发)接触：立即除去/脱掉所有沾污的衣物，用水清洗皮肤/淋
浴。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P363 沾污的衣服清洗后方可再用。
安全储存
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (S)-α-Chloroisovaleric acid
别名
: C5H9ClO2
分子式
: 136.58 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(S)-2-Chloro-3-methylbutyric acid
<=100%
化学文摘登记号(CAS 26782-74-1
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉被污染的衣服和鞋。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免吸入蒸气和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 氟橡胶
最小的层厚度 0.7 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Vitoject® (KCL 890 / Z677698, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁基橡胶
最小的层厚度 0.3 mm
溶剂渗透时间: 30 min
测试过的物质Butoject® (KCL 897 / Z677647, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.144 g/mL 在 20 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 如服入是有害的。 引致灼伤。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 引起皮肤灼伤。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3265 国际海运危规: 3265 国际空运危规: 3265
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: CORROSIVE LIQUID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. ((S)-2-Chloro-3-methylbutyric acid)
国际海运危规: CORROSIVE LIQUID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. ((S)-2-Chloro-3-methylbutyric acid)
国际空运危规: Corrosive liquid, acidic, organic, n.o.s. ((S)-2-Chloro-3-methylbutyric acid)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-氯-3-甲基丁酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 60.0 ℃ 、9.07 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 (R)-异丙基环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  (S)-2-Methylpent-3-yl 3,13-Dimethylpentadecanoate 的四种立体异构体的合成，一种袋虫 MothClania variegate 的性信息素，使用二级磺酸盐的立体定向反转作为关键步骤

  摘要：

  某些鳞翅目物种的雌性会产生具有甲基支链结构的新型性信息素，例如由袋螟蛾 Clania variegate 分泌的 2-methylpent-3-yl 3,13-methylpentadecanoate。最近，我们建立了一种简单的制备方法，通过利用衍生自 (S)- 和 (R)-环氧丙烷的手性仲甲苯磺酸酯的 SN2 反应合成甲基支链结构单元。这些构建块的有用性通过它们在袋虫信息素中酸部分的所有四种立体异构体的合成中的应用得到了证明。通过对映选择性 HPLC 分析确认所有结构单元的对映体纯度。我们发现二级甲磺酸盐优于相应的甲苯磺酸盐，因为它避免了消除副反应，即使在高温（150°C）下也未观察到 SN2 反应中的外消旋化。最后，每种旋光酸都用（S）-2-甲基-3-戊醇酯化，这是通过从（S）-缬氨酸开始的新路线合成的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300874
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以79%的产率得到(S)-2-氯-3-甲基丁酸
  参考文献：
  名称：

  (S)-2-Methylpent-3-yl 3,13-Dimethylpentadecanoate 的四种立体异构体的合成，一种袋虫 MothClania variegate 的性信息素，使用二级磺酸盐的立体定向反转作为关键步骤

  摘要：

  某些鳞翅目物种的雌性会产生具有甲基支链结构的新型性信息素，例如由袋螟蛾 Clania variegate 分泌的 2-methylpent-3-yl 3,13-methylpentadecanoate。最近，我们建立了一种简单的制备方法，通过利用衍生自 (S)- 和 (R)-环氧丙烷的手性仲甲苯磺酸酯的 SN2 反应合成甲基支链结构单元。这些构建块的有用性通过它们在袋虫信息素中酸部分的所有四种立体异构体的合成中的应用得到了证明。通过对映选择性 HPLC 分析确认所有结构单元的对映体纯度。我们发现二级甲磺酸盐优于相应的甲苯磺酸盐，因为它避免了消除副反应，即使在高温（150°C）下也未观察到 SN2 反应中的外消旋化。最后，每种旋光酸都用（S）-2-甲基-3-戊醇酯化，这是通过从（S）-缬氨酸开始的新路线合成的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300874

文献信息

• Total Synthesis and Biological Evaluation of the Glycosylated Macrocyclic Antibiotic Mangrolide A
  作者：Hiromu Hattori、Joel Roesslein、Patrick Caspers、Katja Zerbe、Hideki Miyatake-Ondozabal、Daniel Ritz、Georg Rueedi、Karl Gademann

  DOI：10.1002/anie.201805770

  日期：2018.8.20

  The macrocyclic antibiotic mangrolide A has been described to exhibit potent activity against a number of clinically important Gram‐negative pathogens. Reported is the first enantioselective total synthesis of mangrolide A and derivatives. Salient features of this synthesis include a highly convergent macrocycle preparation, stereoselective synthesis of the disaccharide moiety, and two β‐selective

  大环抗生素甜菊内酯A被描述为对许多临床上重要的革兰氏阴性病原体表现出有效的活性。报道了第一个对映选择性全合成芒果内酯A及其衍生物。该合成的显着特征包括高度收敛的大环化合物制备，二糖部分的立体选择性合成以及两个β选择性糖基化。芒果内酯A及其类似物的合成能够重新检查其对细菌病原体的活性，并且仅观察到最小的活性。
• Carboxylic Acid Compounds and Use Thereof
  申请人：Inoue Teruhiko

  公开号：US20070197512A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  Provision of a superior URAT1 activity inhibitor effective for the treatment and the like of a pathology involving uric acid, such as hyperuricemia, gouty tophus, acute gouty arthritis, chronic gouty arthritis, gouty kidney, urinary lithiasis, renal dysfunction, coronary heart disease, ischemic cardiac diseases and the like. A URAT1 activity inhibitor containing a compound represented by the following formula [1] or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate thereof as an active ingredient: wherein each symbol is as defined in the specification.

  提供一种优越的URAT1活性抑制剂，用于治疗与尿酸有关的病理，如高尿酸血症、痛风石、急性痛风性关节炎、慢性痛风性关节炎、痛风性肾病、尿路结石、肾功能障碍、冠心病、缺血性心脏病等。 一种包含下式[1]所表示的化合物或其药学上可接受的盐，或其溶剂化合物的URAT1活性抑制剂作为活性成分： 其中每个符号如规范中定义。
• Absolute configuration of (–)-2-chloro- and (–)-2-bromo-3,3-dimethylbutanoic acids
  作者：W. G. Galetto、W. Gaffield

  DOI：10.1039/j39690002437

  日期：——

  The absolute configuration of (–)-2-chloro-3,3-dimethylbutanoic acid has been assigned as R on the basis of chemical correlation, g.l.c. separation of diastereomers, c.d. measurements, and Fredenberg's rules. Application of the same methods allows assignment of the R-configuration to (–)-2-bromo-3,3-dimethylbutanioc acid; this is a reveral of an eralier assignment which was based on the incorrect configuration

  根据化学相关性，非对映异构体的glc分离，cd测量和Fredenberg规则，将（–）-2-氯-3,3-二甲基丁酸的绝对构型指定为R。相同方法的应用允许将R-构型分配给（-）-2-溴-3,3-二甲基丁酸；这是对基于（+）-α-叔丁基甘氨酸的错误构型的更早期分配的重新审视。
• Asymmetric Synthesis of 2-chloro- and 2-bromo-alkanoic acids by halogenation of α-D-glucofuranose-derived silyl ketene acetals
  作者：P Angibaud、J.L Chaumette、J.R Desmurs、L Duhamel、G Plé、J.Y Valnot、P Duhamel

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00251-j

  日期：1995.8

  2-chloro-alkanoic acids 6 and 7 have been obtained the diastereoselective halogenation of chiral silyl ketene acetals 3a-f, and subsequent saponification of the resulting crude esters. Examples characterized by e.e. values up to 95% are reported. The diastereoface selectivity is independent of the silyl ketene acetal configuration.

  光学活性的（S）-2-溴-和2-氯-链烷酸6和7已经获得了手性甲硅烷基烯酮缩醛3a-f的非对映选择性卤化，随后将所得的粗酯皂化。报告了以ee值高达95％为特征的示例。非对映体的选择性与甲硅烷基烯酮缩醛构型无关。
• Liquid crystal dimers derived from naturally occurring chiral moieties: synthesis and characterization
  作者：Channabasaveshwar V. Yelamaggad、Govindaswamy Shanker

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.013

  日期：2008.4

  from natural α-amino acids (l-valine, l-leucine, and l-isoleucine) have been utilized to prepare three different series of nonsymmetric liquid crystal dimers. Tolane (diphenylacetylene), which is known to possess several promising structural features, has been chosen as the other mesogenic segment to covalently tether with cholesterol through a flexible spacer. In each series, the terminal α-chloro ester

  天然存在的胆固醇和衍生自天然α-氨基酸（1-缬氨酸，1-亮氨酸和1-异亮氨酸）的α-氯代烷酰基单元已用于制备三种不同系列的非对称液晶二聚体。已知具有几种有前途的结构特征的甲苯（二苯乙炔）作为另一个介晶链段，可通过一个柔性间隔基与胆固醇共价连接。在每个系列中，与间隔单元相连的末端α-氯酸酯基团保持恒定，而间隔基的长度和奇偶性已发生变化。具体地，三个二聚体包括一系列长度不同的偶数奇偶性间隔基和一个具有奇数奇偶性间隔基的化合物。这些二聚体的相行为主要是通过偏光显微镜和量热研究确定的。除了一个 所有11个二聚体均表现出对映异构的同构。在该系列中，清除温度表现出戏剧性的奇偶效应，其中偶数奇偶二聚体具有更高的值。通常，包含衍生自1-缬氨酸和1-亮氨酸的α-氯酯基的二聚体稳定了手性向列相和/或近晶相，而具有源自1-异亮氨酸的端基的化合物还显示出扭曲晶界相。这暗示着α-氯代酯基团的性质会影响相行为。值得注

表征谱图