(2S)-1-[4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)phenyl]-2-propan-2-ylpent-4-en-1-one | 1381862-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-1-[4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)phenyl]-2-propan-2-ylpent-4-en-1-one
• CAS: 1381862-10-7
• 化学式: C₁₉H₂₈O₄
• 分子量: 320.429
• InChiKey: JOQVJMLPTKXNHA-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.1±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-[4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)phenyl]-2-propan-2-ylpent-4-en-1-one 在 三乙烯二胺 、 aluminum (III) chloride 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-3-[4-methoxy-3-(3-methoxy-propoxy)-benzyl]-4-methyl-pentanal
  参考文献：
  名称：

  合成阿利吉仑的互补途径的发展。

  摘要：

  介绍了阿利吉仑（1）的合成，阿利吉仑（1）是一种最近上市的用于治疗高血压的药物。我们合成工作的重点是开发合成（2S，7R，E）-2-异丙基-7-（4-甲氧基-3-（3-甲氧基丙氧基）苄基）-N，N，8的有效途径-trimethylnon-4-enamide（2a），已被用作阿利吉仑的高级中间体。在对通过使用烯烃交叉复分解，Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）和Julia型烯化反应在2a中构建E-烯烃官能度的三种不同策略进行了广泛研究之后，我们建立了合成的新方案在产率（约33％）以及非对映和E / Z选择性方面，显着提高了2a的总效率。关键的转化是埃文斯手性辅助不对称烯丙基化，用于合成合适的手性中间体，其对映体纯度高于97％ee，修饰的Julia-Kocienski烯化用于E-2a的高选择性构建，最高可达13.6来自手性中间体的E / Z比为1：1。因此，结果为阿利吉仑的合成提供了一个有吸引力的选择。

  DOI：

  10.1039/c4ob01963f
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基-3-(3-甲氧基丙氧基)苯基)-3-甲基-丁基-1-酮 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (R)-4-叔丁基-2-[2-(二苯基膦基)苯基]-2-噁唑啉 、 2,4,6-三叔丁基苯酚 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (2S)-1-[4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)phenyl]-2-propan-2-ylpent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  拟肽肾素抑制剂合成的新方法：钯催化的无环烷基芳基酮的不对称烯丙基化

  摘要：

  合成Tekturna（一种新近上市的高血压药物）的新方法利用Stoltz钯催化的带有t- BuPHOX配体的不对称烯丙基化的改进方案来合成烯丙基化的无环烷基芳基酮。该方法产生的α-异丙基α-烯丙基芳基酮的收率为90％，ee为88％至91％，用于合成向Tekturna的高级中间体。质子添加剂，如BHT（2,6-二-甲有益效果叔丁基- p发现甲酚），对时间和反应的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol301332f