2-O-acetyl-3,4-di-O-methyl-α-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate | 142739-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-O-acetyl-3,4-di-O-methyl-α-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate
• CAS: 142739-21-7
• 化学式: C₁₂H₁₈Cl₃NO₆
• 分子量: 378.637
• InChiKey: XJULJDPZSHBRHR-GWYYCADCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  87.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-acetyl-3,4-di-O-methyl-α-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the glycopeptide - O-(3,4-di-O-methyl-2-O-[3,4-di-O-methyl-α-L-rhamnopyranosyl]-α-L-rhamnopyranosyl)-L-alanilol: An unusual part structure in the glycopeptidolipid of

  摘要：

  The stereoselective synthesis of the title compound, an unusual variant in the structure of glycopeptidolipid of M. fortuitum, by involving glycosyltrichloroacetimidate methodology has been described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88483-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside 在 吡啶 、 硫酸 、 三正丁基甲氧基锡 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 2-O-acetyl-3,4-di-O-methyl-α-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the glycopeptide - O-(3,4-di-O-methyl-2-O-[3,4-di-O-methyl-α-L-rhamnopyranosyl]-α-L-rhamnopyranosyl)-L-alanilol: An unusual part structure in the glycopeptidolipid of

  摘要：

  The stereoselective synthesis of the title compound, an unusual variant in the structure of glycopeptidolipid of M. fortuitum, by involving glycosyltrichloroacetimidate methodology has been described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88483-0

文献信息

• Synthesis of the Glycopeptidolipid of <i>Mycobacterium </i><i>a</i><i>vium </i>Serovar 4:  First Example of a Fully Synthetic C-Mycoside GPL
  作者：Thorsten Heidelberg、Olivier R. Martin

  DOI：10.1021/jo030304e

  日期：2004.4.1

  4, namely 3,4-di-O-Me-α-l-Rhap-(1→1)R-C21H43CH(OH)CH2CO-d-Phe-[4-O-Me-α-l-Rhap-(1→4)-2-O-Me-α-l-Fucp-(1→3)-α-l-Rhap-(1→2)-6-deoxy-α-l-Talp-(1→3)]-d-allo-Thr-d-Ala-l-Alaol} (1), is described. The synthesis was based on the disconnection of the final structure into four building blocks, an l-rhamnosyl pseudodipeptide, a 6-deoxy-l-talosyl dipeptide, a trisaccharide donor, and a 3-hydroxyalkanoic acid

  glycopeptidolipid（GPL）存在于细胞壁中的制备鸟分枝杆菌血清型4，即3,4-二- ö -Me-α-升-RHA p - （1→1） - [R -C 21 ħ 43 CH （OH）CH 2 CO- d -Phe- [4- O -Me-α- l - Rha p-（1→4）-2- O -Me-α- l - Fuc p-（1→3）- α- 1- Rha p-（1→2）-6-脱氧-α- 1 - Tal p-（1→3）]- d -allo-Thr- d -Ala - 1描述了-Alaol}（1）。合成基于将最终结构断开成四个结构单元，即1-鼠李糖基假二肽，6-脱氧-1-戊糖基二肽，三糖供体和3-羟基链烷酸。的关键步骤是三糖供体之间的糖苷键，作为戊烯基糖苷的创建，和6-脱氧升适当的-talose单元d -Phe- ø - （6-脱氧升-talosyl） - d-allo-Thr衍生物和
• Total Synthesis and Complete Stereostructure of a Marine Macrolide Glycoside, (−)-Lyngbyaloside B
  作者：Haruhiko Fuwa、Naoya Yamagata、Yuta Okuaki、Yuya Ogata、Asami Saito、Makoto Sasaki

  DOI：10.1002/chem.201600341

  日期：2016.5.10

  that involves an acyl ketene as the reactive species. However, the NMR spectroscopic data of our synthetic material did not match those of the authentic material, which indicated that the proposed structure must be re‐examined. Inspection of the NMR spectroscopic data of the natural product and molecular mechanics calculations led us to postulate that the configuration of the C‐10, C‐11, and C‐13 stereogenic

  我们已经详细描述了（-）-lyngbyaloside B的建议结构和正确结构的总合成，这有助于阐明该天然产物的完整立体结构。我们的研究始于13-脱甲基lyngbyaloside B的全合成，其中酯化/闭环复分解（RCM）策略已成功用于大环的有效构建。我们还建立了引入共轭二烯侧链和l的可靠方法鼠李糖残基到大环骨架上。但是，酯化/ RCM策略对母体天然产物无效，因为很难将位在空间上的C-13叔醇酰化。还曾在各种条件下广泛研究了癸酸的宏观化，但没有成功。我们最终通过涉及酰基乙烯酮作为反应性物种的大分子内酯化完成了（-）-lyngbyalaloside B的拟议结构的全合成。但是，我们合成材料的NMR光谱数据与真实材料的光谱数据不匹配，这表明必须重新检查提议的结构。检查天然产物的NMR光谱数据和分子力学计算后，我们推测C-10，C-11，和C-13立体定位中心在拟议的结构中分配不正确。最后，我们对（-）-lyngbyaloside