N-<1-(ethoxycarbonyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>phthalimide | 148806-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-<1-(ethoxycarbonyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>phthalimide
• 英文别名: ethyl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propanoate；ethyl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propanoate
• CAS: 148806-56-8
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₆
• 分子量: 383.401
• InChiKey: BZLQRCYYDJBJOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<1-(ethoxycarbonyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>phthalimide 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.42h， 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of 4-aryl-2-benzazepine-1,5-diones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77616-7
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苄基溴 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-<1-(ethoxycarbonyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>phthalimide
  参考文献：
  名称：

  N-（2-芳基乙基）邻苯二甲酰亚胺的光环合成4-芳基-2-苯并ze庚因-1,5-二酮

  摘要：

  描述了N-（2-芳基乙基）邻苯二甲酰亚胺向4-芳基-2-苯并ze庚因-1,5-二酮的光环化。我们发现芳基环上的供电子取代基的存在（如10a和b所示）对于环化过程的发生是必要的。该方法还允许合成在C 3（11c和d）具有羧酸根基团的2-苯并ze庚二酮，其以非对映异构体的1：1混合物获得。照射邻苯二甲酰亚胺12的结果取决于在取代基的性质，该邻苯二甲酰亚胺在苄基的位置带有一个氧化的取代基。尝试光环化N-（茚满-2-基）邻苯二甲酰亚胺16富电子的邻苯二甲酰亚胺23失效。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87039-3

文献信息

• Paleo M. Rita, Dominguez Domingo, Castedo Luis, Tetrahedron, 50 (1994) N 11, S 3627-3638
  作者：Paleo M. Rita, Dominguez Domingo, Castedo Luis

  DOI：——

  日期：——
• Photocatalytic Functionalization of Dehydroalanine‐Derived Peptides in Batch and Flow
  作者：Nikolaos Kaplaneris、Merve Akdeniz、Méritxell Fillols、Francesca Arrighi、Fabian Raymenants、Gana Sanil、Daniel T. Gryko、Timothy Noël

  DOI：10.1002/anie.202403271

  日期：2024.5.6

  Unnatural amino acids, and their synthesis by the late‐stage functionalization (LSF) of peptides, play a crucial role in areas such as drug design and discovery. Historically, the LSF of biomolecules has predominantly utilized traditional synthetic methodologies that exploit nucleophilic residues, such as cysteine, lysine or tyrosine. Herein, we present a photocatalytic hydroarylation process targeting the electrophilic residue dehydroalanine (Dha). This residue possesses an α,β‐unsaturated moiety and can be combined with various arylthianthrenium salts, both in batch and flow reactors. Notably, the flow setup proved instrumental for efficient scale‐up, paving the way for the synthesis of unnatural amino acids and peptides in substantial quantities. Our photocatalytic approach, being inherently mild, permits the diversification of peptides even when they contain sensitive functional groups. The readily available arylthianthrenium salts facilitate the seamless integration of Dha‐containing peptides with a wide range of arenes, drug blueprints, and natural products, culminating in the creation of unconventional phenylalanine derivatives. The synergistic effect of the high functional group tolerance and the modular characteristic of the aryl electrophile enables efficient peptide conjugation and ligation in both batch and flow conditions.