(11S,11aS)-4-((S)-2-((S)-2-(((allyloxy)carbonyl)amino)-3-methylbutanamido)propanamido)benzyl 11-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(4-fluorophenyl)-7-methoxy-5-oxo-8-((triisopropylsilyl)oxy)-11,11a-dihydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepine-10(5H)-carboxylate | 1430738-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (11S,11aS)-4-((S)-2-((S)-2-(((allyloxy)carbonyl)amino)-3-methylbutanamido)propanamido)benzyl 11-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(4-fluorophenyl)-7-methoxy-5-oxo-8-((triisopropylsilyl)oxy)-11,11a-dihydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepine-10(5H)-carboxylate
• 英文别名: [4-[[(2S)-2-[[(2S)-3-methyl-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)butanoyl]amino]propanoyl]amino]phenyl]methyl (6S,6aS)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-(4-fluorophenyl)-2-methoxy-11-oxo-3-tri(propan-2-yl)silyloxy-6a,7-dihydro-6H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5-carboxylate
• CAS: 1430738-48-9
• 化学式: C₅₄H₇₆FN₅O₁₀Si₂
• 分子量: 1030.39
• InChiKey: WPFMMEXWAIPKIL-CLUSTEOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.53
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11S,11aS)-4-((S)-2-((S)-2-(((allyloxy)carbonyl)amino)-3-methylbutanamido)propanamido)benzyl 11-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(4-fluorophenyl)-7-methoxy-5-oxo-8-((triisopropylsilyl)oxy)-11,11a-dihydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepine-10(5H)-carboxylate 在 lithium acetate 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到(11S,11aS)-4-((S)-2-((S)-2-(((allyloxy)carbonyl)amino)-3-methylbutanamido)propanamido)benzyl 11-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(4-fluorophenyl)-8-hydroxy-7-methoxy-5-oxo-11,11a-dihydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepine-10(5H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS METHOD AND INTERMEDIATES USEFUL IN THE PREPARATION OF PYRROLOBENZODIAZEPINES
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE ET INTERMÉDIAIRES POUVANT SERVIR À PRÉPARER DES PYRROLOBENZODIAZÉPINES

  摘要：

  式I的化合物，其中：R7选自：ORA，其中RA选自C1-4饱和烷基，可选择地被苯基取代，该苯基可能带有氯取代基，吡啶基和呋喃基；氯；NH2；-CH2-O-C(=O)Me；R8为OProt°，其中Prot°是与Rc正交的基于硅的氧保护基团；R9选自H，甲基和甲氧基；Rs选自CF3，(CF2)3CF3，CH3和（式2）；Rc选自：(i)-C(=O)-ORC1，其中RC1是饱和的C1-4烷基基团；(ii)-CH2-O-C(=0)RC2，其中RC2是甲基或苯基；(iii)-CH2-O-Si-(RSi1)(RSi2)(RSi3)，其中RSi1，RSi2，RSi3分别选自C1-6饱和烷基和苯基；以及(iv)-C(-YRC3)(-YRC4)，其中每个Y独立地为O或S，且RC3和RC4独立地为饱和的C1-4烷基基团，或者一起形成C2-3亚烷基。

  公开号：

  WO2013053872A1
• 作为产物：
  描述：

  prop-2-enyl (6S,6aS)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(5-iodopentoxy)-2-methoxy-11-oxo-8-[(E)-prop-1-enyl]-6a,7-dihydro-6H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5-carboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 草酰氯 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 165.41h， 生成 (11S,11aS)-4-((S)-2-((S)-2-(((allyloxy)carbonyl)amino)-3-methylbutanamido)propanamido)benzyl 11-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(4-fluorophenyl)-7-methoxy-5-oxo-8-((triisopropylsilyl)oxy)-11,11a-dihydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepine-10(5H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS METHOD AND INTERMEDIATES USEFUL IN THE PREPARATION OF PYRROLOBENZODIAZEPINES
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE ET INTERMÉDIAIRES POUVANT SERVIR À PRÉPARER DES PYRROLOBENZODIAZÉPINES

  摘要：

  式I的化合物，其中：R7选自：ORA，其中RA选自C1-4饱和烷基，可选择地被苯基取代，该苯基可能带有氯取代基，吡啶基和呋喃基；氯；NH2；-CH2-O-C(=O)Me；R8为OProt°，其中Prot°是与Rc正交的基于硅的氧保护基团；R9选自H，甲基和甲氧基；Rs选自CF3，(CF2)3CF3，CH3和（式2）；Rc选自：(i)-C(=O)-ORC1，其中RC1是饱和的C1-4烷基基团；(ii)-CH2-O-C(=0)RC2，其中RC2是甲基或苯基；(iii)-CH2-O-Si-(RSi1)(RSi2)(RSi3)，其中RSi1，RSi2，RSi3分别选自C1-6饱和烷基和苯基；以及(iv)-C(-YRC3)(-YRC4)，其中每个Y独立地为O或S，且RC3和RC4独立地为饱和的C1-4烷基基团，或者一起形成C2-3亚烷基。

  公开号：

  WO2013053872A1