3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-5-nitromethyl-α-D-xylofuranose | 1092527-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-5-nitromethyl-α-D-xylofuranose
• 英文别名: 3,5,6-trideoxy-1,2-O-isopropylidene-6-nitro-α-D-erythro-hexofuranose；(3aR,5R,6aR)-2,2-dimethyl-5-(2-nitroethyl)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 1092527-73-5
• 化学式: C₉H₁₅NO₅
• 分子量: 217.222
• InChiKey: OKGDNVSBRDLVCC-BWZBUEFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-5-nitromethyl-α-D-xylofuranose 在 镍 氢气 作用下， 以 氨 为溶剂， 生成 3,5,6-trideoxy-1,2-O-isopropylidene-6-amino-α-D-erythro-hexofuranose
  参考文献：
  名称：

  WO2008/152386

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3,5,6-trideoxy-1,2-O-isopropylidene-6-nitro-α-D-erythro-hex-5-enofuranose 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 以97%的产率得到3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-5-nitromethyl-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  Studies on the stereocontrolled transformation of nitrohexofuranoses into 2-oxabicyclo[2.2.1]heptanes. V: Synthesis of enantiopure methyl (1R,2R,4S)-2-amino-4-hydroxycyclopentanecarboxylate

  摘要：

  The first total synthesis of enantiopure methyl (1R,2R,4S)-2-amino-4-hydroxycyclopentanecarboxylate was carried out according to our recent novel strategy for the transformation of nitrohexofuranoses into cyclopentylamines, which is based on an intramolecular cyclisation leading to 2-oxabicyclo[2 2 1]heptane derivatives It was observed that on of the substrate anomers produces an elimination rather than a cyclisation reaction These and other differences in the reaction paths for this key step were rationalised by means of molecular mechanism based Calculations. (c) 2010 Published by Elsevier Ltd

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.12.018

文献信息

• FURANOSE DERIVATIVES
  申请人：Pradhan Braja Sundar

  公开号：US20100179331A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  The invention relates to a process for preparing furanose derivatives, to furanose intermediates used in said process and to the use of said derivatives in the manufacture of atorvastatin.

  本发明涉及一种制备呋喃糖衍生物的过程，以及用于该过程中的呋喃糖中间体，以及在阿托伐他汀制造中使用该衍生物的用途。
• FURANOSE DERIVATIVES FOR THE PREPARATION OF ATORVASTATIN
  申请人：Cbz Chemicals Limited

  公开号：EP2170916B1

  公开（公告）日：2012-01-11
• US8278468B2
  申请人：——

  公开号：US8278468B2

  公开（公告）日：2012-10-02
• [EN] FURANOSE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE FURANOSE
  申请人：CBZ CHEMICALS LTD

  公开号：WO2008152386A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  [EN] The invention relates to a process for preparing furanose derivatives, to furanose intermediates used in said process and to the use of said derivatives in the manufacture of atorvastatin.
  [FR] L'invention concerne un procédé destiné à préparer des dérivés de furanose, les intermédiaires de furanose utilisés dans ledit procédé et l'utilisation desdits dérivés pour la fabrication d'atorvastatine.
• WO2008/152386
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——