1,3-diphenyl-3-piperidin-1-yl-propan-1-one | 5350-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-diphenyl-3-piperidin-1-yl-propan-1-one
• 英文别名: 1,3-diphenyl-3-(piperidin-1-yl)propan-1-one；1-piperidino-1-phenyl-2-benzoylethane；1,3-diphenyl-3-piperidinopropan-1-on；1,3-diphenyl-3-piperidino-propan-1-one；1,3-Diphenyl-3-piperidino-propan-1-on；ω-(α-Piperidino-benzyl)-acetophenon；Propiophenone, 3-phenyl-3-piperidino-；1,3-diphenyl-3-piperidin-1-ylpropan-1-one
• CAS: 5350-97-0
• 化学式: C₂₀H₂₃NO
• 分子量: 293.409
• InChiKey: CVVZGKZBSZURJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145 °C
• 沸点：
  441.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenyl-3-piperidin-1-yl-propan-1-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4,6-diphenyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-cyano-4, 6-diaryl-3, 4-dihydropyridine-2-thionks

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00515357
• 作为产物：
  描述：

  [(Z)-1,3-diphenyl-3-piperidin-1-ylprop-1-enoxy]-trimethylsilane 生成 1,3-diphenyl-3-piperidin-1-yl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  COMBRET, J. -C.;KLEIN, J. -L.;MOUSLOUHAUDDINA, MOHAMED, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 32, 3449-3452

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Efficient One-Pot, Three-Component Synthesis of β-Aminoketones Catalyzed by Fe(O₂CCF₃)₃
  作者：Min Zhang、Biao Xiong、Wei Yang、Ling Chen、Feng Wu、Quan Wang、Yuqiang Ding

  DOI：10.1080/00397911.2011.569866

  日期：2012.10

  Abstract A highly efficient one-pot, three-component synthesis of β-aminoketones was demonstrated using the cost-effective, noncorrosive, and easily available Fe(O2CCF3)3 as a catalyst for the first time. The method can be employed to synthesize a wide range of target compounds and to introduce different functional groups into the β-aminoketone skeleton. Additionally, the method consistently has the

  摘要 首次使用具有成本效益、无腐蚀性且易得的 Fe(O2CCF3)3 作为催化剂，证明了一种高效的一锅三组分 β-氨基酮合成方法。该方法可用于合成范围广泛的目标化合物并将不同的官能团引入β-氨基酮骨架。此外，该方法始终具有收率好、反应时间短、实验后处理简单等优点，是合成功能化β-氨基酮的有效方法。图形概要
• Diastereoselektive synthese neuartiger<i>Mannich</i>-Basen mittels titanderivaten, vorläufige mitteilung
  作者：Dieter Seebach、Clauida Betschart、Martin Schiess

  DOI：10.1002/hlca.19840670626

  日期：1984.9.26

  Diastereoselective Synthesis of Novel Mannich (Bases1) through Titanium Reagents

  通过钛试剂的非对映选择性合成新型曼尼希（碱1）。
• Ultrasound-irradiated Michael addition of amines to ferrocenylenones under solvent-free and catalyst-free conditions at room temperature
  作者：Jin-Ming Yang、Shun-Jun Ji、Da-Gong Gu、Zhi-Liang Shen、Shun-Yi Wang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.03.030

  日期：2005.6

  A facile Michael addition of ferrocenylenones with aliphatic amines under ultrasound irradiation in the absence of solvent and catalyst at room temperature can afford 1-ferrocenyl-3-amino carbonyl compounds rapidly in high yields, which is also efficient in the aza-Michael reaction of other α,β-unsaturated carbonyl compounds such as chalcone, carboxylic ester, etc. However, aromatic amines do not undergo

  在室温下不存在溶剂和催化剂的情况下，在超声辐射下，将二茂铁基烯酮与脂肪族胺轻松在迈克尔加成反应中，可以快速，高收率地快速获得1-二茂铁基-3-氨基羰基化合物，这在其他氮杂-迈克尔反应中也很有效α，β-不饱和羰基化合物，例如查尔酮，羧酸酯等。然而，芳族胺根本不进行共轭加成，并且在现有方法下的反应在长时间的反应后不会进行或以低收率进行。除了实验简单，通用性和选择性外，这种方法的优点是快速，对环境无害且成本较低，这将有助于绿色化学的发展。
• An efficient and improved synthesis of 1,5-diketones: versatile conjugate addition of nucleophiles to α,β-unsaturated enones and alkynones
  作者：Ravi Shankar、Ashok K. Jha、Uma Sharan Singh、K. Hajela

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.008

  日期：2006.5

  Several 1,5-diketones have been prepared in good to excellent yields by versatile conjugate addition of nucleophiles such as cyclic or acyclic ketones, amines and thiols to α,β-unsaturated enones and alkynones, in the presence of catalytic amounts of 10% aq NaOH, TBAI and DMSO at ambient temperature. The choice of solvent and phase-transfer catalyst played a critical role in improving the reaction

  在催化量为10％的aq的情况下，通过将多种亲核试剂（例如环状或无环酮，胺和硫醇）广泛共轭加成到α，β-不饱和烯酮和炔酮上，已经制备了几种1,5-二酮，收率良好。 NaOH，TBAI和DMSO在环境温度下。溶剂和相转移催化剂的选择在提高产物的反应速率和产率中起关键作用。
• Reactions of thiols and sulphides. Part II. Some reactions of sulphur analogues of Mannich bases
  作者：F. Poppelsdorf、S. J. Holt

  DOI：10.1039/jr9540004094

  日期：——