1-octyl α-D-glucopyranosyl-(1→4)-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranoside | 1108168-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-octyl α-D-glucopyranosyl-(1→4)-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Glc(a1-4)Glc(a1-4)Glc(a1-4)Glc(b)-O-octyl；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-octoxyoxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1108168-39-3
• 化学式: C₃₂H₅₈O₂₁
• 分子量: 778.8
• InChiKey: GUFOCZJSBVYJFP-MURKEKCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.1
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  337
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-octyl α-D-glucopyranosyl-(1→4)-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranoside 在 三氧化硫吡啶 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-octyl 2,3,4,6-tetra-O-sulfo-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-sulfo-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-sulfo-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-sulfo-β-D-glucopyranoside tridecasodium salt
  参考文献：
  名称：

  硫酸化低聚糖-类固醇缀合物 Pixatimod (PG545) 改进合成路线的开发

  摘要：

  硫酸类肝素 (HS) 模拟物 pixatimod (PG545) 是一种高效的血管生成、肿瘤生长和转移抑制剂，目前正在进行癌症临床试验。 PG545 还表现出对多种 HS 依赖性病毒（包括 SARS-CoV-2）的有效抗病毒活性，并显示出作为治疗 COVID-19 的抗病毒药物的前景。在结构上，PG545 由与类固醇 5α-胆甾坦-3β-ol 缀合的完全硫酸化四糖组成。报道的 PG545 合成方法在关键的糖基化步骤中存在产率低、选择性差的问题。鉴于其临床重要性，开发了合成 PG545 及其类似物的新有效路线。特别注意通过使用更稳定的保护基团和优化的糖基供体来改进关键的糖基化步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.1c00453
• 作为产物：
  描述：

  1-octyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到1-octyl α-D-glucopyranosyl-(1→4)-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  硫酸化低聚糖-类固醇缀合物 Pixatimod (PG545) 改进合成路线的开发

  摘要：

  硫酸类肝素 (HS) 模拟物 pixatimod (PG545) 是一种高效的血管生成、肿瘤生长和转移抑制剂，目前正在进行癌症临床试验。 PG545 还表现出对多种 HS 依赖性病毒（包括 SARS-CoV-2）的有效抗病毒活性，并显示出作为治疗 COVID-19 的抗病毒药物的前景。在结构上，PG545 由与类固醇 5α-胆甾坦-3β-ol 缀合的完全硫酸化四糖组成。报道的 PG545 合成方法在关键的糖基化步骤中存在产率低、选择性差的问题。鉴于其临床重要性，开发了合成 PG545 及其类似物的新有效路线。特别注意通过使用更稳定的保护基团和优化的糖基供体来改进关键的糖基化步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.1c00453