(3S)-3-methyloct-6-ynal | 1130128-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S)-3-methyloct-6-ynal
• CAS: 1130128-77-6
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: YKQQFTKOVXTBOT-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  197.9±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.874±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-methyloct-6-ynal 在 Grubbs catalyst first generation 、 Wilkinson's catalyst 、 正丁基锂 、 3,4-二羟基苯甲酸乙酯 、 氢气 、 (S)-2-(甲氧基二苯甲基)吡咯烷 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 106.67h， 生成 (-)-1αH,10αH-guaia-4,6-diene
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺骨牌合成高效合成愈创树倍半萜烯（-）-异愈创木烯

  摘要：

  （-）-异愈创木烯仅以9-10步就可从（S）-香茅醛中制得，且总收率良好。从（S）-香茅醛衍生的醛的三烯炔或二烯二酮复分解和高度非对映选择性的有机催化迈克尔加成反应是关键的转化。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.83
• 作为产物：
  描述：

  (S)-8,8-dimethoxy-2,6-dimethyl-oct-2-ene 在 吡啶 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3S)-3-methyloct-6-ynal
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺骨牌合成高效合成愈创树倍半萜烯（-）-异愈创木烯

  摘要：

  （-）-异愈创木烯仅以9-10步就可从（S）-香茅醛中制得，且总收率良好。从（S）-香茅醛衍生的醛的三烯炔或二烯二酮复分解和高度非对映选择性的有机催化迈克尔加成反应是关键的转化。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.83

文献信息

• Expeditious Construction of (+)-Mintlactone via Intramolecular Hetero-Pauson−Khand Reaction
  作者：Peng Gao、Peng-Fei Xu、Hongbin Zhai

  DOI：10.1021/jo900045k

  日期：2009.3.20

  (+)-Mintlactone, a bicyclic monoterpene natural product, has been efficiently assembled from (-)-citronellol in three steps. The synthesis features nitrous acid-induced formal isopropylidene "demethanation" and the molybdenum-mediated intramolecular hetero-Pauson-Khand reaction.

  (+)-薄荷内酯是一种双环单萜类天然产物，已成功地从(-)-醛朴醇出发在三步内高效组装而成。该合成特点在于硝酸诱导的正式异丙基idene“去甲基化”和钼介导的分子内异泊松-坎德反应。
• An efficient synthesis of the guaiane sesquiterpene (−)-isoguaiene by domino metathesis
  作者：Yuzhou Wang、Ahmed F Darweesh、Patrick Zimdars、Peter Metz

  DOI：10.3762/bjoc.15.83

  日期：——

  was prepared from (S)-citronellal in only 9–10 steps with good overall yields. Either a trienyne or a dienediyne metathesis and highly diastereoselective organocatalytic Michael additions of aldehydes derived from (S)-citronellal served as the key transformations.

  （-）-异愈创木烯仅以9-10步就可从（S）-香茅醛中制得，且总收率良好。从（S）-香茅醛衍生的醛的三烯炔或二烯二酮复分解和高度非对映选择性的有机催化迈克尔加成反应是关键的转化。