tert-butyl 5-(chloromethyl)-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate | 101210-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 5-(chloromethyl)-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 101210-29-1
• 化学式: C₁₇H₂₄ClNO₆
• 分子量: 373.834
• InChiKey: FHOBYFAOKKMFHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  94.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-(chloromethyl)-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium acetate 、 三氟乙酸 作用下， 生成 1-<5-Benzyloxycarbonyl-3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-methoxycarbonylmethylpyrrol-2-yl>-3-<4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-methoxycarbonylmethylpyrrol-2-yl>propane-2,2-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  拟用于天然卟啉生物合成的螺环中间体：其大环的合成及其性质

  摘要：

  已合成了两个结构，其中包含新的大环，其基于假设的螺环中间体用于天然卟啉的生物合成。通过X射线结构分析已知大环的强烈起皱构象。

  DOI：

  10.1039/c39850001294
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butyl, 6-methyl 3-oxo-1,6-hexanedicarboxylate 在 磺酰氯 、 硝酸 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 thallium(III) nitrate 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.33h， 生成 tert-butyl 5-(chloromethyl)-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  与维生素B 12的生物合成研究有关的合成研究。第10部分。合成异细菌素的东西单元的构建

  摘要：

  对模型化合物的研究已导致开发出以下有效方法：（a）将吡咯环与异氯霉素系统中存在的还原环连接（例如4），以及（b）在完成大环反应所需的C-5处引入碳。在这项工作的过程中，已经准备并表征了许多新的吡咯系统。

  DOI：

  10.1039/p19920002175

文献信息

• Biosynthesis of porphyrins and related macrocycles. Part 52. Synthesis of (11-S )-[11-2H1]porphobilinogen and the (11R)-enantiomer for stereochemical studies on hydroxymethylbilane synthase (porphobilinogen deaminase)
  作者：Werner L. Neidhart、Paul C. Anderson、Graham J. Hart、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/a904262h

  日期：——

  A synthetic route is devised for the synthesis of (11S)-[11-2H1]porphobilinogen 1a and of the (11R)-enantiomer 1b. Their absolute configurations and enantiomeric purity are established by degradation to a derivative of [2-2H1]glycine of known stereochemistry. Methods are then developed, based on the synthesis of chiral imidate esters, for determination of the configuration of [2H1]-labelled aminomethylpyrroles

  合成路线被设计用于合成（11小号） - [11- 2 ħ 1 ]胆色素原1a和（11 - [R ）-对映体1B。通过降解为已知立体化学的[2- 2 H 1 ]甘氨酸的衍生物，可以确定它们的绝对构型和对映体纯度。然后，基于手性亚氨酸酯的合成，开发了通过将[ 2 H 1 ]标记的氨基甲基吡咯转化为[ 2 H 1 ]标记的am，然后使用1进行分析的方法，来确定[ 2 H 1 ]标记的氨基甲基吡咯的构型。1 H-NMR。PBG 1a和1b的标记样品用作羟甲基胆烷合酶的底物，产物被捕获为[ 2 H 1 ]标记的氨基甲基胆碱7c和7d。它们的构型通过NMR测定法确定，以证明当PBG 1被酶促转化为氨基甲基胆烷7时，在氨基甲基碳上总体上保留了构型。
• Arnott, David M.; Harrison, Peter J.; Henderson, Graeme B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 265 - 278
  作者：Arnott, David M.、Harrison, Peter J.、Henderson, Graeme B.、Sheng, Zhi-Chu、Leeper, Finian J.、Battersby, Alan R.

  DOI：——

  日期：——
• Stark, W. Marshall; Baker, G. Mark; Leeper, J. Finian, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1187 - 1202
  作者：Stark, W. Marshall、Baker, G. Mark、Leeper, J. Finian、Raihby, R. Paul、Battersby, R. Alan

  DOI：——

  日期：——
• STARK, W. MARSHALL;BAKER, MARK G.;LEEPER, FINIAN J.;RAITHBY, PAUL R.;BATT+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 5, 1187-1201
  作者：STARK, W. MARSHALL、BAKER, MARK G.、LEEPER, FINIAN J.、RAITHBY, PAUL R.、BATT+

  DOI：——

  日期：——