2-[2-oxo-9-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethoxy]-10H-pyrimido[5,4-b][1,4]benzoxazin-3-yl]acetic acid | 476454-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[2-oxo-9-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethoxy]-10H-pyrimido[5,4-b][1,4]benzoxazin-3-yl]acetic acid
• CAS: 476454-43-0
• 化学式: C₂₂H₂₀N₄O₇
• 分子量: 452.423
• InChiKey: IKTYDRKNQNTRCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  141.01
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-oxo-9-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethoxy]-10H-pyrimido[5,4-b][1,4]benzoxazin-3-yl]acetic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 O-(N-succinimidyl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-(2-(2-(2-(3-(4,4′-dimethoxytrityl)oxy-2-hydroxypropoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)-2-(9-(2-aminoethoxy)-1,3-diaza-2-oxophenoxazin-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENOXAZINE DERIVATIVE AND DRUG DELIVERY SYSTEM FORMULATION USING SAME
  [FR] DÉRIVÉ DE PHÉNOXAZINE ET FORMULATION DE SYSTÈME D'ADMINISTRATION DE MÉDICAMENT L'UTILISANT
  [JA] フェノキサジン誘導体およびそれを用いたドラッグデリバリーシステム製剤

  摘要：

  本発明の化合物またはその薬学的に許容し得る塩は、式（Ｉ）で表される構造を有し、ドラッグデリバリーシステム製剤におけるリガンドを構成し得る。本発明のドラッグデリバリーシステム製剤は、例えば骨格筋へのデリバリー能を向上させることができる。

  公开号：

  WO2023149038A1
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium fluoride 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 86.5h， 生成 2-[2-oxo-9-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethoxy]-10H-pyrimido[5,4-b][1,4]benzoxazin-3-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENOXAZINE DERIVATIVE AND DRUG DELIVERY SYSTEM FORMULATION USING SAME
  [FR] DÉRIVÉ DE PHÉNOXAZINE ET FORMULATION DE SYSTÈME D'ADMINISTRATION DE MÉDICAMENT L'UTILISANT
  [JA] フェノキサジン誘導体およびそれを用いたドラッグデリバリーシステム製剤

  摘要：

  本発明の化合物またはその薬学的に許容し得る塩は、式（Ｉ）で表される構造を有し、ドラッグデリバリーシステム製剤におけるリガンドを構成し得る。本発明のドラッグデリバリーシステム製剤は、例えば骨格筋へのデリバリー能を向上させることができる。

  公开号：

  WO2023149038A1

文献信息

• High-Affinity Peptide Nucleic Acid Oligomers Containing Tricyclic Cytosine Analogues
  作者：Kallanthottathil G. Rajeev、Martin A. Maier、Elena A. Lesnik、Muthiah Manoharan

  DOI：10.1021/ol027026a

  日期：2002.12.1

  [structure: see text] Peptide nucleic acid (PNA) monomers containing the tricyclic cytosine analogues phenoxazine, 9-(2-aminoethoxy)phenoxazine (G-clamp), and 9-(3-aminopropoxy)phenoxazine (propyl-G-clamp) have been synthesized. The modified nucleobases were incorporated into PNA oligomers using Boc-chemistry for solid-phase synthesis. PNAs containing single G-clamp modifications exhibit significantly

  [结构：参见正文]包含三环胞嘧啶类似物苯恶嗪，9-（2-氨基乙氧基）苯恶嗪（G-clamp）和9-（3-氨基丙氧基）苯恶嗪（丙基-G-clamp）的肽核酸（PNA）单体已经合成。使用Boc化学将修饰的核碱基掺入PNA低聚物中进行固相合成。相对于未修饰的PNA，含有单个G钳位修饰的PNA对RNA和DNA靶标的亲和力显着提高，同时保持了错配区分。这些PNA G-钳位修饰对迄今为止报道的针对PNA修饰的核酸靶标表现出最高的亲和力增加。
• Binding Affinities of Oligonucleotides and PNAs Containing Phenoxazine and G-Clamp Cytosine Analogues Are Unusually Sequence-Dependent
  作者：José-Antonio Ortega、José Ramón Blas、Modesto Orozco、Anna Grandas、Enrique Pedroso、Jordi Robles

  DOI：10.1021/ol701826x

  日期：2007.10.1

  temperatures of DNA duplexes containing the phenoxazine (P) and G-clamp (X) cytosine analogues exhibited a strong and unusual dependence on the nucleoside flanking the modified nucleobase, and the same trend was observed in PNA-DNA duplexes incorporating X in the PNA chain. Molecular dynamics simulations of the DNA duplexes show that generalized stacking (including secondary interactions of the ammonium

  包含吩恶嗪（P）和G-钳位（X）胞嘧啶类似物的DNA双链体的解链温度对修饰的核碱基侧翼的核苷表现出强烈且异常的依赖性，并且在PNA中将X掺入的PNA-DNA双链体中观察到相同的趋势链。DNA双链体的分子动力学模拟表明，广义的堆积（包括X的铵基的次级相互作用）和氢键是不同双链体稳定性的良好描述。
• Development of a selective ligand for G–G mismatches of CGG repeat RNA inducing the RNA structural conversion from the G-quadruplex into a hairpin-like structure
  作者：Hirotaka Murase、Fumi Nagatsugi、Shigeki Sasaki

  DOI：10.1039/d2ob00279e

  日期：——

  A small-molecular G-clamp ligand that converts the G-quadruplex of CGG repeats to a hairpin form has been developed.

  已经开发出一种小分子G-夹具配体，可以将CGG重复序列的G四链体转化为发夹形式。
• Synthesis of Amino- and Guanidino-G-Clamp PNA Monomers
  作者：Cristina Ausín、José-Antonio Ortega、Jordi Robles、Anna Grandas、Enrique Pedroso

  DOI：10.1021/ol026815p

  日期：2002.11.1

  [GRAPHICS]Syntheses of the protected amino- and guanidino-G-clamp PNA monomers, 9a and 9b, respectively, have been accomplished in eight steps from 5-bromouracil. Enhanced stacking interactions and additional hydrogen bonds with guanine should increase the affinity of PNAs incorporating these cytosine analogues for their complementary strands.