[5-Bromo-4-(2,6-dihydroxy-phenylamino)-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl]-acetic acid ethyl ester | 476454-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [5-Bromo-4-(2,6-dihydroxy-phenylamino)-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl]-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[5-bromo-4-(2,6-dihydroxyanilino)-2-oxopyrimidin-1-yl]acetate
• CAS: 476454-38-3
• 化学式: C₁₄H₁₄BrN₃O₅
• 分子量: 384.186
• InChiKey: IIYSLIIJWFKQAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.5±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  113.68
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-Bromo-4-(2,6-dihydroxy-phenylamino)-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl]-acetic acid ethyl ester 在 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 cesium fluoride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 [8-(3-Benzyloxycarbonylamino-propoxy)-2-oxo-2,9-dihydro-10-oxa-1,3,9-triaza-anthracen-3-yl]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  包含三环胞嘧啶类似物的高亲和力肽核酸寡聚体。

  摘要：

  [结构：参见正文]包含三环胞嘧啶类似物苯恶嗪，9-（2-氨基乙氧基）苯恶嗪（G-clamp）和9-（3-氨基丙氧基）苯恶嗪（丙基-G-clamp）的肽核酸（PNA）单体已经合成。使用Boc化学将修饰的核碱基掺入PNA低聚物中进行固相合成。相对于未修饰的PNA，含有单个G钳位修饰的PNA对RNA和DNA靶标的亲和力显着提高，同时保持了错配区分。这些PNA G-钳位修饰对迄今为止报道的针对PNA修饰的核酸靶标表现出最高的亲和力增加。

  DOI：

  10.1021/ol027026a
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基间苯二酚 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 [5-Bromo-4-(2,6-dihydroxy-phenylamino)-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Expanding the scope of PNA-encoded libraries: divergent synthesis of libraries targeting cysteine, serine and metallo-proteases as well as tyrosine phosphatases

  摘要：

  Seven PNA-encoded combinatorial libraries targeting proteases and phosphatases with covalent reversible and irreversible mechanism-based inhibitors were prepared. The libraries were synthesized using modified PNA monomers, which dramatically increase the water solubility of the libraries in biologically relevant buffers. The libraries were shown to selectively inhibit targeted enzymes. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.033