D-glycero-D-ido-heptose | 23102-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-glycero-D-ido-heptose
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-2,3,4,5,6,7-hexahydroxyheptanal；D-glycero-D-ido-heptose；D_r-2t_F,3c_F,4t_F,5c_F,6r_F,7-Hexahydroxy-heptanal；d-Gluco-l-heptose；d-Gluco-β-heptose；d-Glyko-β-heptose
• CAS: 23102-94-5
• 化学式: C₇H₁₄O₇
• 分子量: 210.184
• InChiKey: YPZMPEPLWKRVLD-XUUWZHRGSA-N

物化性质

• 沸点：
  592.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.637±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-glycero-D-ido-heptose 在 calcium hydroxide 、 水 作用下， 生成 D-葡庚酮糖
  参考文献：
  名称：

  Khouvine, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1934, vol. 199, p. 869 Anm. 2

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-glycero-D-ido-heptono-1,4-lactone 在 sodium oxalate 、 草酸 作用下， 生成 D-glycero-D-ido-heptose
  参考文献：
  名称：

  Richtmyer in R.L.Whistler; M.L.Wolfrom, Methods in Carbohydrate Chemistry, Bd.1 S.160,165

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Epimerization of Monosaccharides Under Acetolysis Conditions
  作者：Walter Sowa

  DOI：10.1139/v71-548

  日期：1971.10.15

  Monosaccharides with a cis-configuration at C-2 and -3 readily undergo inversion at C-2 in an acetolysis medium composed of acetic acid, acetic anhydride, and sulfuric acid. The acetolysis-inversion reaction has been carried out with 2,3;5,6-di-O-isopropylidene-D-gulofuranose, 2,3;6,7-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-gulo-heptose, 2,3-O-isopropylidene-D-ribose, D-ribose, and D-mannose using chromatography for isolation of the deacetylated epimeric products. The reaction requires a medium with a high concentration of acetic acid (ca. 90%) and appears to take place only with furanose structures. Inversions observed with the unsubstituted pyranoses D-ribose and D-mannose probably occur because of tautomerization to furanose forms. The epimerization proceeds in the direction which yields a smaller number of cis-oriented groups at C-2, -3, and -4 of the furanose forms of monosaccharides.

  在C-2和-3位置具有顺式构型的单糖在由乙酸、乙酸酐和硫酸组成的乙酰化介质中很容易在C-2位置发生倒位反应。使用色谱法分离去乙酰化的对映产物，已经对2,3;5,6-二-O-异丙基-D-古洛呋喃糖、2,3;6,7-二-O-异丙基-D-甘露-D-古庚糖、2,3-O-异丙基-D-核糖、D-核糖和D-甘露糖进行了乙酰化-倒位反应。该反应需要含有高浓度乙酸（约90%）的介质，并且似乎只发生在呋喃糖结构中。未取代的吡喃糖D-核糖和D-甘露糖观察到的倒位可能是因为互变异构为呋喃糖形式。对映异构化朝着使单糖呋喃糖形式的C-2、-3和-4位置具有较少顺式取向基团的方向进行。
• Capsule composition for use as immunogen against Campylobacter jejuni
  申请人：The United States of America as Represented by The Secretary of the Navy

  公开号：EP2786763A1

  公开（公告）日：2014-10-08

  1. The invention relates to an immunogenic composition, composed of an isolated polymer, wherein said polymer is a repeating disaccharide having the formula →4)P→3-alpha-D-Gal-1→3-P→2/7-6⁢d-alpha-D-ido-Hep-(1→, or →4)P→3-alpha-D-Gal-1→3-P→2-L-glycero-alpha-D-ido-Hep-(1→, wherein P is O-methyl phosphoramidate present in non-stoichiometric amounts.

  本发明涉及一种由分离聚合物组成的免疫原组合物，其中所述聚合物是一种重复二糖，其式为：→4)P→3-α-D-Gal-1→3-P→2/7-6d-α-D-ido-Hep-(1→、 or →4)P→3-alpha-D-Gal-1→3-P→2-L-glycero-alpha-D-ido-Hep-(1→, 其中 P 为 O-甲基磷酰胺，以非几何量存在。
• Immunogenic composition against Campylobacter jejuni
  申请人：The United States of America as Represented by the Secretary of the Navy

  公开号：US10363213B2

  公开（公告）日：2019-07-30

  The inventive subject matter relates to an immunogenic composition against Campylobacter jejuni comprising isolated capsule polysaccharide from selected pathogenic Campylobacter jejuni strains. The inventive subject matter also relates to methods of using the polysaccharide compositions in inducing an anti-C. jejuni immune response.

  本发明的主题涉及一种抗空肠弯曲菌的免疫原组合物，该组合物包含从选定的致病性空肠弯曲菌菌株中分离出的胶囊多糖。本发明主题还涉及使用多糖组合物诱导抗空肠弯曲菌免疫反应的方法。
• Fischer,E., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1892, vol. 270, p. 72
  作者：Fischer,E.

  DOI：——

  日期：——
• Philippe, Annales de Chimie (Cachan, France), 1912, vol. <8>26, p. 369,403
  作者：Philippe

  DOI：——

  日期：——