3-((4S,4aR,5S,7S,8S,9aR)-1,4,8-trimethyl-3-oxo-3,4,4a,5,6,7,8,9-octahydro-5,8-epoxy-7,9a-methanobenzo[7]annulen-4-yl)propanoic acid | 1149363-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-((4S,4aR,5S,7S,8S,9aR)-1,4,8-trimethyl-3-oxo-3,4,4a,5,6,7,8,9-octahydro-5,8-epoxy-7,9a-methanobenzo[7]annulen-4-yl)propanoic acid
• CAS: 1149363-82-5
• 化学式: C₁₈H₂₄O₄
• 分子量: 304.386
• InChiKey: WTPDMBQWGHGSGJ-URWOFZPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4S,4aR,5S,7S,8S,9aR)-1,4,8-trimethyl-3-oxo-3,4,4a,5,6,7,8,9-octahydro-5,8-epoxy-7,9a-methanobenzo[7]annulen-4-yl)propanoic acid 在 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 、 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.83h， 生成 7-methylplatensimycin
  参考文献：
  名称：

  Novel Platensimycin Derivatives, Their Intermediates, and Process for Preparing the Same, and New Process for Preparing Platensimycin

  摘要：

  本发明涉及新型的platensimycin衍生物，它们的中间体以及相同的制备方法。已知Platensimycin是一种具有广泛抗菌谱的有效抗生素材料，其衍生物也被期望是有效的抗生素候选物。本发明还涉及一种新型的platensimycin制备方法。用于生产本发明的platensimycin及其衍生物的中间体是三环酮衍生物和四环衍生物。四环衍生物是由通过二氮杂酮衍生物的羰基亚烯[3+2]环加成反应制备的三环酮衍生物制备的。

  公开号：

  US20110028741A1
• 作为产物：
  描述：

  S-tert-butyl (E,2S)-2-cyano-5-iodo-2-(2-oxopropyl)pent-4-enethioate 在 dirhodium tetraacetate 、 Wilkinson's catalyst N-乙基哌啶 、 六甲基磷酰三胺 、 二甲基苯基硅烷 、 水 、 次磷酸 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 六甲基二硅氮烷 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium chloride 、 potassium hydroxide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二乙氧基甲烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 35.33h， 生成 3-((4S,4aR,5S,7S,8S,9aR)-1,4,8-trimethyl-3-oxo-3,4,4a,5,6,7,8,9-octahydro-5,8-epoxy-7,9a-methanobenzo[7]annulen-4-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel Platensimycin Derivatives, Their Intermediates, and Process for Preparing the Same, and New Process for Preparing Platensimycin

  摘要：

  本发明涉及新型的platensimycin衍生物，它们的中间体以及相同的制备方法。已知Platensimycin是一种具有广泛抗菌谱的有效抗生素材料，其衍生物也被期望是有效的抗生素候选物。本发明还涉及一种新型的platensimycin制备方法。用于生产本发明的platensimycin及其衍生物的中间体是三环酮衍生物和四环衍生物。四环衍生物是由通过二氮杂酮衍生物的羰基亚烯[3+2]环加成反应制备的三环酮衍生物制备的。

  公开号：

  US20110028741A1

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of platensimycin analogs
  作者：Hong C. Shen、Fa-Xiang Ding、Sheo B. Singh、Gopalakrishnan Parthasarathy、Stephen M. Soisson、Sookhee N. Ha、Xun Chen、Srinivas Kodali、Jun Wang、Karen Dorso、James R. Tata、Milton L. Hammond、Malcolm MacCoss、Steven L. Colletti

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.02.006

  日期：2009.3

  Platensimycin (1) displays antibacterial activity due to its inhibition of the elongation condensing enzyme (FabF), a novel mode of action that could potentially lead to a breakthrough in developing a new generation of antibiotics. The medicinal chemistry efforts were focused on the modification of the enone moiety of platensimycin and several analogs showed significant activity against FabF and possess

  Platensimycin（1）由于抑制了伸长缩合酶（FabF）而显示出抗菌活性，FabF是一种新颖的作用方式，可能会导致开发新一代抗生素的突破。药物化学工作集中在对板霉素的烯酮部分的修饰上，几种类似物显示出对FabF的显着活性并具有抗菌活性。
• [EN] NOVEL PLATENSIMYCIN DERIVATIVES, THEIR INTERMEDIATES, AND PROCESS FOR PREPARARING THE SAME, AND NEW PROCESS FOR PREPARING PLATENSIMYCIN<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PLATENSIMYCINE, LEURS INTERMÉDIAIRES ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION, ET NOUVEAU PROCÉDÉ POUR PRÉPARER LA PLATENSIMYCINE
  申请人：SNU R&DB FOUNDATION

  公开号：WO2009125938A3

  公开（公告）日：2009-12-17