(2S,3S,4R)-4-[(2R,4R,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-methylpentane-1,3-diol | 890933-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S,3S,4R)-4-[(2R,4R,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-methylpentane-1,3-diol
• CAS: 890933-01-4
• 化学式: C₁₈H₂₈O₅
• 分子量: 324.417
• InChiKey: XKDLCBPJGLDOEX-RQTDBMGMSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-4-[(2R,4R,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-methylpentane-1,3-diol 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢气 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 [(5R,6S,8S,9S,10R,11R)-2-[(2S)-butan-2-yl]-8-[(2S)-4,6-dimethyl-3,5,7-trioxononan-2-yl]-3,5,9,11-tetramethyl-4-oxo-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-2-en-10-yl] 3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  头孢酮A的全合成

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200504573
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-benzyl-3-[(2R,3R,4R)-3-hydroxy-4-[(2R,4R,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-methylpentanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 乙醇 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,3S,4R)-4-[(2R,4R,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-methylpentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  头孢酮A的全合成

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200504573

文献信息

• Total Synthesis of Auripyrone A
  作者：Troy Lister、Michael V. Perkins

  DOI：10.1002/anie.200504573

  日期：2006.4.10