3-[(2R,4R,6R,11R)-4,11-dimethyl-2-(2-methylpropyl)-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-4-yl]propanenitrile | 146608-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[(2R,4R,6R,11R)-4,11-dimethyl-2-(2-methylpropyl)-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-4-yl]propanenitrile
• CAS: 146608-02-8
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₂
• 分子量: 293.45
• InChiKey: ZDPVQNADFPMHMP-BRSBDYLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2R,4R,6R,11R)-4,11-dimethyl-2-(2-methylpropyl)-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-4-yl]propanenitrile 在 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 dimethyl sulfide borane 、 3 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (+)-ipomeamarone
  参考文献：
  名称：

  通过新型分子内氢抽象合成（+）-ipomeamarone和（-）-ngaione

  摘要：

  实现了对映体纯的（+）-ipomeamarone及其对映体（-）-ngaione的首次全部合成。从通过对映异构体氢化获得的光学纯的仲，仲-1，3-二醇6，使用新颖的立体控制的氢提取/烯烃加成方法制备了由仲，叔-1，3-二醇组成的11a。在光学活性双环缩醛5中进行区域控制的顺式和反氢化物加成，生成了（+）-ipomeamarone和（-）-ngaione的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85659-3
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-4-[[(1S,6S)-1-bicyclo[4.1.0]heptanyl]oxy]-6-methylheptan-2-ol 、 丙烯腈 在 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 作用下， 生成 3-[(2R,4R,6R,11R)-4,11-dimethyl-2-(2-methylpropyl)-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-4-yl]propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  （+）-ipomeamarone和（-）-ngaione的总合成

  摘要：

  （+）-ipomeamarone和（-）-ngaione的总合成是通过使用新发现的立体选择性氢化物转移/烯烃加成方法，以及向旋光性双环缩醛中加成顺式和反式氢化物来实现的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85114-c