(2R,4R)-4-[[(1S,6S)-1-bicyclo[4.1.0]heptanyl]oxy]-6-methylheptan-2-ol | 146608-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,4R)-4-[[(1S,6S)-1-bicyclo[4.1.0]heptanyl]oxy]-6-methylheptan-2-ol
• CAS: 146608-00-6
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂
• 分子量: 240.386
• InChiKey: YPNLHAFCTJDNSP-BARDWOONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-4-[[(1S,6S)-1-bicyclo[4.1.0]heptanyl]oxy]-6-methylheptan-2-ol 、 丙烯腈 在 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 作用下， 生成 3-[(2R,4R,6R,11R)-4,11-dimethyl-2-(2-methylpropyl)-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-4-yl]propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  （+）-ipomeamarone和（-）-ngaione的总合成

  摘要：

  （+）-ipomeamarone和（-）-ngaione的总合成是通过使用新发现的立体选择性氢化物转移/烯烃加成方法，以及向旋光性双环缩醛中加成顺式和反式氢化物来实现的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85114-c
• 作为产物：
  描述：

  二碘甲烷 、 (2R,4R)-2-Isobutyl-4-methyl-1,5-dioxa-spiro[5.5]undecane 在 正己烷 、 diethylzinc 、 三异丁基铝 作用下， 生成 (2R,4R)-4-[[(1S,6S)-1-bicyclo[4.1.0]heptanyl]oxy]-6-methylheptan-2-ol 、 (2R,4R)-2-[[(1S,6S)-1-bicyclo[4.1.0]heptanyl]oxy]-6-methylheptan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过新型分子内氢抽象合成（+）-ipomeamarone和（-）-ngaione

  摘要：

  实现了对映体纯的（+）-ipomeamarone及其对映体（-）-ngaione的首次全部合成。从通过对映异构体氢化获得的光学纯的仲，仲-1，3-二醇6，使用新颖的立体控制的氢提取/烯烃加成方法制备了由仲，叔-1，3-二醇组成的11a。在光学活性双环缩醛5中进行区域控制的顺式和反氢化物加成，生成了（+）-ipomeamarone和（-）-ngaione的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85659-3

文献信息

• Total syntheses of (+)-ipomeamarone and (−)-ngaione via novel intramolecular hydrogen abstraction
  作者：Takashi Sugimura、Akira Tai、Kiyoto Koguro

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85659-3

  日期：1994.1

  The first total syntheses of enantiomerically pure (+)- ipomeamarone and its enantiomer (−)-ngaione were achieved. From optically pure sec,sec-1,3-diol 6 obtained through enantio differentiating hydrogenation, 11a consisting of sec,tert-1,3-diol was prepared using a novel stereocontrolled hydrogen abstraction/olefin addition process. Regiocontrolled syn and anti hydride additions to optically active

  实现了对映体纯的（+）-ipomeamarone及其对映体（-）-ngaione的首次全部合成。从通过对映异构体氢化获得的光学纯的仲，仲-1，3-二醇6，使用新颖的立体控制的氢提取/烯烃加成方法制备了由仲，叔-1，3-二醇组成的11a。在光学活性双环缩醛5中进行区域控制的顺式和反氢化物加成，生成了（+）-ipomeamarone和（-）-ngaione的前体。
• Total syntheses of (+)-ipomeamarone and (−)-ngaione
  作者：Takashi Sugimura、Kiyoto Koguro、Akira Tai

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85114-c

  日期：1993.1

  Total syntheses of (+)-ipomeamarone and (−)-ngaione were achieved by using newly found stereoselective hydride transfer/olefin addition process, and syn and anti hydride additions to optically active bicyclic acetal.

  （+）-ipomeamarone和（-）-ngaione的总合成是通过使用新发现的立体选择性氢化物转移/烯烃加成方法，以及向旋光性双环缩醛中加成顺式和反式氢化物来实现的。