4-丁基-4-联苯羧酸 | 59662-46-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-丁基-4-联苯羧酸
• 中文别名: 对丁基联苯甲酸；4'-丁基-联苯-4-甲酸；4-(4-N-丁基苯基)-苯甲酸；4-正丁基联苯-4'-羧酸
• 英文名称: 4-(4-butylphenyl)benzoic acid
• 英文别名: 4'-Butyl-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylic acid
• CAS: 59662-46-3
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• mdl: MFCD00222812
• 分子量: 254.329
• InChiKey: BVBTVBVHIQDKKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 稳定性/保质期：
  避免接触水和氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.235
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

简介

对丁基联苯甲酸属于4’-正烷基联苯-4-甲酸，作为一种重要的有机合成中间体，被广泛应用于液晶、功能高分子材料、表面活性剂以及药物合成等领域。

制备方法

将1-溴-4-正丁基苯（100g，0.472mol）、4-(甲氧羰基)苯基硼酸（82.0g，0.46mol）和2M NaCO3溶液（150g，1.42mol）溶解于甲苯/EtOH混合溶剂中（900mL/300mL），进行氮气脱气三次后，加入四(三苯基膦)钯（Pd(PPh)4，27.2g，23.6mmol）。所得混合物再次进行氮气脱气三次，然后加热至回流5小时。通过薄层层析（TLC）确认反应完成后，在真空条件下除去甲苯和EtOH。使用乙酸乙酯（EA）萃取残留物（共三次），合并有机层并用饱和食盐水洗涤后，经无水硫酸钠干燥。最终去除溶剂得到粗产物，并通过硅胶柱色谱法进行纯化，洗脱剂为石油醚（PE）、PE:EA（150:1）。最后除去溶剂即得白色固体的对丁基联苯甲酸（105g，86.0%）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-丁基-4-联苯羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 4'-butylbiphenyl-4-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  苯磺酸衍生物作为人中性粒细胞弹性蛋白酶 (hNE) 抑制剂的合成与评价

  摘要：

  在此，我们报告了我们关于开发用于治疗急性呼吸窘迫综合征 (ARDS) 的人类中性粒细胞弹性蛋白酶 (hNE) 抑制剂的研究。合成了各种苯磺酸衍生的化合物，并将其评估为 hNE 的竞争性抑制剂。生物筛选显示化合物4f 对 hNE显示出中等抑制活性 (IC 50 = 35.2 μM)。化合物4f也被叠加到 hNE 的活性中心以了解结合模式。

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02684-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(4-butylphenyl)benzoate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-丁基-4-联苯羧酸
  参考文献：
  名称：

  LINEAR PEPTIDE ANTIBIOTICS

  摘要：

  本文提供了抗菌化合物，其中在某些实施例中，这些化合物具有广谱生物活性。在其他实施例中，本文提供的化合物可以克服细菌信号肽酶（SPases）的单个氨基酸突变所赋予的耐药性，并且在其他实施例中提供广谱抗生素生物活性。本文还提供了使用所述化合物的制药组合物和治疗方法。

  公开号：

  US20130217619A1

文献信息

• [EN] LINEAR PEPTIDE ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES À PEPTIDE LINÉAIRE
  申请人：RQX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013123456A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  Provided herein are antibacterial compounds, wherein the compounds in some embodiments have broad spectrum bioactivity. The compounds provided herein can in other embodiments overcome the resistance conferred by single amino acid mutations at defined positions of bacterial Signal Peptidases (SPases) and in other embodiments provide for a broad spectrum of antibiotic bioactivity. Pharmaceutical compositions and methods for treatment using the compounds described herein are also provided.

  本文提供了抗菌化合物，其中在某些实施例中，这些化合物具有广谱生物活性。本文提供的化合物在其他实施例中可以克服细菌信号肽酶（SPases）特定位置的单个氨基酸突变所带来的耐药性，并在其他实施例中提供广谱抗生素生物活性。还提供了使用所述化合物的药物组合物和治疗方法。
• Solid-phase cross-coupling reaction of aryl(fluoro)silanes with 4-iodobenzoic acid
  作者：Fadi Homsi、Kyoko Nozaki、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00789-9

  日期：2000.7

  Aryl(alkyl)(difluoro)silanes undergo a facile and efficient palladium-catalyzed cross-coupling reaction with iodobenzoic acid tethered to the Wang resin. Acid cleavage releases unsymmetrical biaryl carboxylic acids with high conversions, purities, and yields.

  芳基（烷基）（二氟）硅烷与碘化苯甲酸束缚在Wang树脂上，可以轻松，有效地进行钯催化的交叉偶联反应。酸裂解以高转化率，纯度和产率释放不对称的联芳基羧酸。
• Dependence of Mesomorphic Behaviour of Methylene-Linked Dimers and the Stability of the N_TB/N_XPhase upon Choice of Mesogenic Units and Terminal Chain Length
  作者：Richard J. Mandle、John W. Goodby

  DOI：10.1002/chem.201601146

  日期：2016.6.27

  exhibited nematic phases with clearing points in excess of 200 °C. Four compounds were found to exhibit the twist-bend nematic phase, with one material exhibiting a transition from the NTB phase into an anticlinic smectic 'X' phase. Across all three series of compounds the length of terminal chain is seen to dictate, to some degree, the type of mesophase formed: shorter terminal chains favour nematic and

  制备了由九亚甲基(C9)间隔基和4-(4'-烷基苯基)苯甲酸苯酯、4-(4'-烷基环己基)苯甲酸苯酯或4-(4'-烷基二环己基)甲酸苯酯介晶单元组成的12种对称二聚体材料及其通过 POM、DSC 和 XRD 表征的介晶行为。所有材料均呈现向列相，清亮点超过 200 °C。四种化合物被发现表现出扭转弯曲向列相，其中一种材料表现出从 NTB 相到背斜近晶“X”相的转变。在所有三个系列的化合物中，末端链的长度在某种程度上决定了形成的中间相的类型：较短的末端链有利于向列相和NTB中间相，而较长的末端脂肪链被发现促进近晶相。
• MACROCYCLIC BROAD SPECTRUM ANTIBIOTICS
  申请人：RQx Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140142029A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Provided herein are antibacterial compounds, wherein the compounds in some embodiments have broad spectrum bioactivity. In various embodiments, the compounds act by inhibition of bacterial type 1 signal peptidase (SpsB), an essential protein in bacteria. Pharmaceutical compositions and methods for treatment using the compounds described herein are also provided.

  本文提供了抗菌化合物，其中在某些实施例中，这些化合物具有广谱生物活性。在各种实施例中，这些化合物通过抑制细菌类型1信号肽酶（SpsB）来发挥作用，该酶是细菌中的一种必需蛋白质。同时还提供了使用所述化合物的药物组合物和治疗方法。
• LINEAR PEPTIDE ANTIBIOTICS
  申请人：RQX Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20130217619A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  Provided herein are antibacterial compounds, wherein the compounds in some embodiments have broad spectrum bioactivity. The compounds provided herein can in other embodiments overcome the resistance conferred by single amino acid mutations at defined positions of bacterial Signal Peptidases (SPases) and in other embodiments provide for a broad spectrum of antibiotic bioactivity. Pharmaceutical compositions and methods for treatment using the compounds described herein are also provided.

  本文提供了抗菌化合物，其中在某些实施例中，这些化合物具有广谱生物活性。在其他实施例中，本文提供的化合物可以克服细菌信号肽酶（SPases）的单个氨基酸突变所赋予的耐药性，并且在其他实施例中提供广谱抗生素生物活性。本文还提供了使用所述化合物的制药组合物和治疗方法。