ethyl 1-(2-bromophenyl)-4-carbamoyl-5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate | 1146629-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 1-(2-bromophenyl)-4-carbamoyl-5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-(2-bromophenyl)-4-carbamoyl-5-(4-methoxyphenyl)pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 1146629-97-1
• 化学式: C₂₀H₁₈BrN₃O₄
• 分子量: 444.285
• InChiKey: ABEQLMNGTFULNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  601.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(2-bromophenyl)-4-carbamoyl-5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到1-(2-Bromophenyl)-4-carbamoyl-5-(4-methoxyphenyl)pyrazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  JHU75528 的类似物，一种用于脑大麻素受体 (CB1) 成像的 PET 配体：开发具有优化亲脂性和结合亲和力的配体

  摘要：

  已经合成了对脑大麻素受体 (CB1) 具有高结合亲和力并具有优化的亲脂性的利莫那班氰基类似物，作为潜在的正电子发射断层扫描 (PET) 配体。该系列中最好的配体是未来用 PET 同位素进行放射性标记和体内评估作为具有增强的人类受试者 CB1 受体 PET 成像特性的放射性配体的最佳目标。啮齿动物脑切片的细胞外电生理记录表明，新系列的先导化合物JHU75528, 4具有功能性 CB 拮抗剂特性，与其与利莫那班的结构关系一致。分子建模分析揭示了氰基与 CB1 结合口袋的结合的重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.03.040
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 盐酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 ethyl 1-(2-bromophenyl)-4-cyano-5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate 、 ethyl 1-(2-bromophenyl)-4-carbamoyl-5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  PET CB1放射性配体[ 11 C] OMAR及其类似物的新高产合成途径

  摘要：

  OMAR类似物参考标准品及其相应的去甲基化前体是由取代的苯胺分4步和5步合成的，产率为27–32％和24–31％，或分3步和4步合成的，产率为21–30％和19–28％，分别。[ 11 C] OMAR及其类似物放射性配体由具有[ 11 C] CH 3 OTf的脱甲基前体通过O- [ 11 C]甲基化制备，并通过HPLC结合固相萃取（SPE）在50-65％的放射化学中进行分离产生基于[ 11 C] CO 2的化合物，并将其衰减校正为轰击结束（EOB），在EOB处的比活为370–740 GBq /μmol。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.030