3,6-anhydro-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-hex-4-enofuranose | 110537-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6-anhydro-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-hex-4-enofuranose
• 英文别名: (1R,2R,6R)-4,4-dimethyl-3,5,7,11-tetraoxatricyclo[6.3.0.02,6]undec-8-ene
• CAS: 110537-96-7
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: HBGIKUSICWAOKN-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-anhydro-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-hex-4-enofuranose 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 以66.7%的产率得到3-O-acetyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-hexoseptanos-4-ulose
  参考文献：
  名称：

  Formation of a hexoseptanose by unusual rearrangements of a furanoid glycal

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)85071-6
• 作为产物：
  描述：

  3,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-5-O-toluene-p-sulfonyl-α-D-glucofuranose 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3,6-anhydro-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-hex-4-enofuranose
  参考文献：
  名称：

  Formation of a hexoseptanose by unusual rearrangements of a furanoid glycal

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)85071-6

文献信息

• From a glycal to a [1,3]dioxolan-4-yl ester
  作者：René Csuk、Galina Vasilewa、Christoph Wagner

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.01.010

  日期：2004.3

  1,2:5,6-di-O-Isopropylidene-α-d-glucofuranose can be used as a starting material for the stereoselective synthesis of a novel [1,3]dioxolan-4-yl ester by an acid catalyzed rearrangement reaction of an unusual furanoid glycal.

  1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖基呋喃糖可以用作通过酸催化重排反应立体选择性合成新型[1,3]二氧戊环-4-基酯的原料。一种不常见的呋喃类糖。