3,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-5-O-toluene-p-sulfonyl-α-D-glucofuranose | 2592-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-5-O-toluene-p-sulfonyl-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 3,6-Anhydro-1,2-O-isopropyliden-5-O-(p-tosylsulfonyl)-α-D-glucofuranose；O¹,O²-isopropylidene-O⁵-(toluene-4-sulfonyl)-3,6-anhydro-α-D-glucofuranose；O¹,O²-Isopropyliden-O⁵-(toluol-4-sulfonyl)-3,6-anhydro-α-D-glucofuranose；O¹,O²-Isopropyliden-O⁵-(toluol-4-sulfonyl)-3,6-anhydro-α-D-glucofuranose；3,6-Anhydro-1,2-O-isopropyliden-5-O-(p-tolylsulfonyl)-α-D-glucofuranose；[(1S,2R,6R,8S,9R)-4,4-dimethyl-3,5,7,11-tetraoxatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-9-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 2592-47-4
• 化学式: C₁₆H₂₀O₇S
• 分子量: 356.397
• InChiKey: DQNGKHMEUWAYEM-UXXRCYHCSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-135 °C
• 沸点：
  484.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-5-O-toluene-p-sulfonyl-α-D-glucofuranose 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到3,6-anhydro-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hex-5-enofuranose
  参考文献：
  名称：

  Dax; Rauter; Stutz, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, vol. No. 10, # 10, p. 1768 - 1773

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-Isopropyliden-5,6-di-O-(p-tolylsulfonyl)-α-D-glucofuranose 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-5-O-toluene-p-sulfonyl-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Ohle et al., Chemische Berichte, 1928, vol. 61, p. 1211,1215

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Synthesis and Biological Studies of the C2 and C3 Epimer and the Enantiomer of Pachastrissamine (Jaspine B)
  作者：B. Rao、G. Jayachitra、N. Sudhakar、Ravi Anchoori、Sayantani Roy、Rajkumar Banerjee

  DOI：10.1055/s-0029-1217096

  日期：2010.1

  The synthesis of the C2 and C3 epimer and also the enantiomer of jaspine B from d-glucose is reported. The cytotoxicity of these isomers along with jaspine B and its C2 epimer on MCF7 cells has been correlated with commercially available anticancer drug Epirubicin.

  据报道，研究人员从 d-葡萄糖中合成了天麻素 B 的 C2 和 C3 外比体以及对映体。这些异构体以及雅司平 B 及其 C2 表亚体对 MCF7 细胞的细胞毒性与市售抗癌药物表柔比星相关。
• Ohle; v. Vargha, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 2435,2443
  作者：Ohle、v. Vargha

  DOI：——

  日期：——
• Die Identifizierung der vermeintlichenl-Idose vonOhle undv. Vargha als 3, 6-Anhydro-d-glucose
  作者：E. Seebeck、A. Meyer、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.194402701145

  日期：——
• Ohle et al., Chemische Berichte, 1928, vol. 61, p. 1211,1215
  作者：Ohle et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ohle; Euler, Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 1796,1804
  作者：Ohle、Euler

  DOI：——

  日期：——