rac-(3E)-normanicone | 69265-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rac-(3E)-normanicone
• 英文别名: normanicone；(3E)-3,5-dimethylhept-3-en-2-one；(E)-3,5-dimethylhept-3-en-2-one
• CAS: 69265-47-0
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: IGGLXFFDERYJLU-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(3E)-normanicone 生成 3,5-dimethyl-heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  BESTMANN, HANS JURGEN;ATTYGALLE, ATHULA B.;GLASBRENNER, JURGEN;RIEMER, RO+, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 1, 55-60

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  S-(-)-2-甲基-1-丁醇 在 咪唑 、 正丁基锂 、 碘 、 三苯基膦 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 rac-(3E)-normanicone
  参考文献：
  名称：

  Pheromones 80.¹Synthesis of (S)-(+)-Manicone and (S)-(+)-Normanicone, Mandibular Gland Constituents of Myrmicine Ants

  摘要：

  光学活性（4E,6S）-（+）-4,6-二甲基辛-4-烯-3-酮（10a），即ma尼酮，以及（3E,5S）-（+）-3,5-二甲基庚-3-烯-2-酮（10b），即norma尼酮，这两种生物活性立体异构体，是蚁科昆虫Manica蚁下颚腺报警信息素组分，通过三种不同路线从（S）-（-）-2-甲基丁-1-醇（1）合成得到。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26515

文献信息

• Odour Compounds
  申请人：Kraft Philip

  公开号：US20120184630A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  A compound of formula (I) wherein R1 and R2 are independently selected from hydrogen, methyl, ethyl, propyl and isopropyl; or R1 and R2 together form a saturated or monounsaturated 5- or 6-membered hydrocarbon ring, as represented by the arcuate dotted line; R3 is selected from methyl and ethyl; R4 is selected from methyl, ethyl, propyl, isopropyl, cyclopropyl, butyl, isobutyl, cyclobutyl and cyclopentyl; R5 is selected from hydrogen and methyl, and the dotted line between positions 3″ and 4″ represents an optional double bond. The compounds have a musk odour and are useful in fine and functional fragrances.

  化合物的式子为（I），其中R1和R2分别选自氢、甲基、乙基、丙基和异丙基；或者R1和R2共同形成一个饱和或单不饱和的5-或6-成员的烃环，如弧形虚线所示；R3选自甲基和乙基；R4选自甲基、乙基、丙基、异丙基、环丙基、丁基、异丁基、环丁基和环戊基；R5选自氢和甲基，3“和4”之间的虚线表示可选的双键。这些化合物具有麝香气味，可用于精细和功能性香料。
• ROUX, J. LE;CORRE, M. LE, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N8, C. 2591-2594
  作者：ROUX, J. LE、CORRE, M. LE

  DOI：——

  日期：——
• ODOUR COMPOUNDS
  申请人：Givaudan SA

  公开号：EP2475639A2

  公开（公告）日：2012-07-18
• [EN] ODOUR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ODORANTS
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2011029895A2

  公开（公告）日：2011-03-17

  A compound of formula (I) wherein R1 and R2 are independently selected from hydrogen, methyl, ethyl, propyl and isopropyl; or R and R together form a saturated or monounsaturated 5- or 6-membered hydrocarbon ring, as represented by the arcuate dotted line; R3 is selected from methyl and ethyl; R4 is selected from methyl, ethyl, propyl, isopropyl, cyclopropyl, butyl, isobutyl, cyclobutyl and cyclopentyl; R5 is selected from hydrogen and methyl, and the dotted line between positions 3" and 4" represents an optional double bond. The compounds have a musk odour and are useful in fine and functional fragrances.