6-bromo-1-tosyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine | 1537206-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-bromo-1-tosyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine
• 英文别名: 6-Bromo-1-tosyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine；6-bromo-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolo[3,2-b]pyridine
• CAS: 1537206-96-4
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂O₂S
• 分子量: 351.224
• InChiKey: SULMREMBWOIBII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-1-tosyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 oxone 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.97h， 生成 (S)-4-amino-2-hydroxy-6-((1-(1-methyl-6-morpholino-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-5-yl)ethyl)amino)pyrimidine-5-carbonitrile formic acid salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZAINDOLE DERIVATIVES WHICH ACT AS PI3K INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS D'AZAINDOLE AGISSANT COMME INHIBITEUR DE PI3K

  摘要：

  揭示了Formula 1的化合物及其药用盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10在规范中有定义。本公开还涉及制备Formula 1化合物的材料和方法，含有它们的药物组合物，以及它们用于治疗免疫性疾病、心血管疾病、癌症和与PI3Kδ相关的其他疾病、疾患或症状的用途。

  公开号：

  WO2014011568A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(5-bromo-3-nitropyridin-2-yl)-N,N-dimethylethen-1-amine 在 iron(III) chloride 、 sodium hydride 、 甲烷 、 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 6-bromo-1-tosyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZAINDOLE DERIVATIVES WHICH ACT AS PI3K INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS D'AZAINDOLE AGISSANT COMME INHIBITEUR DE PI3K

  摘要：

  揭示了Formula 1的化合物及其药用盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10在规范中有定义。本公开还涉及制备Formula 1化合物的材料和方法，含有它们的药物组合物，以及它们用于治疗免疫性疾病、心血管疾病、癌症和与PI3Kδ相关的其他疾病、疾患或症状的用途。

  公开号：

  WO2014011568A1

文献信息

• AZAINDOLE DERIVATIVES
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US20150191465A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  Disclosed are compounds of Formula 1, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , and R 10 are defined in the specification. This disclosure also relates to materials and methods for preparing compounds of Formula 1, to pharmaceutical compositions which contain them, and to their use for treating immunological disorders, cardiovascular disease, cancer, and other diseases, disorders or conditions associated with PI3Kδ.

  揭示了公式1的化合物及其药用盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10在说明书中有定义。本公开还涉及制备公式1化合物的材料和方法，含有它们的药物组合物，以及它们用于治疗免疫性疾病、心血管疾病、癌症和与PI3Kδ相关的其他疾病、疾患或病况的用途。
• Syntheses of Heterocycle-2,3-Fused Indoline and Azaindoline ­Derivatives
  作者：Takahide Nishi、Naoki Mishima、Haruna Kato、Koji Yamada

  DOI：10.1055/s-0037-1610771

  日期：2021.6

  We describe a practical method for synthesizing heterocycle-2,3-fused indoline or azaindoline derivatives through haloetherification and cyclization. We applied this method in syntheses of six- to eight-membered heterocycle-2,3-fused indoline and azaindoline derivatives. These derivatives, which contain sp3-hybridized carbons, might be useful as new scaffolds in medicinal chemistry.

  我们描述了一种通过卤醚化和环化合成杂环2,3-稠合的吲哚啉或氮杂吲哚衍生物的实用方法。我们在六到八元杂环2,3-稠合的吲哚啉和氮杂吲哚衍生物的合成中应用了该方法。这些包含sp 3-杂化碳的衍生物可能在药物化学中用作新的支架。
• [EN] INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE
  申请人：VIIV HEALTHCARE UK NO 5 LTD

  公开号：WO2018203235A1

  公开（公告）日：2018-11-08

  Compounds of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts thereof, and compositions and methods for treating human immunodeficiency virus (HIV) infection are set forth: I

  公式I的化合物，包括其药用可接受的盐，以及用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的组合物和方法被提出：I
• Azaindole derivatives
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US08835420B2

  公开（公告）日：2014-09-16

  Disclosed are compounds of Formula 1, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, and R10 are defined in the specification. This disclosure also relates to materials and methods for preparing compounds of Formula 1, to pharmaceutical compositions which contain them, and to their use for treating immunological disorders, cardiovascular disease, cancer, and other diseases, disorders or conditions associated with PI3Kδ.

  本发明涉及1式化合物及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10在说明书中有定义。本发明还涉及制备1式化合物的材料和方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们用于治疗免疫性疾病、心血管疾病、癌症和与PI3Kδ相关的其他疾病、障碍或病况的用途。
• Facile synthesis of indole 3-acetic acid and azaindole 3-acetic acid derivatives
  作者：Koji Yamada、Mariko Ohta、Go Kitamura、Suzuka Tsutsumiguchi、Takahide Nishi

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133328

  日期：2023.4

  practical and facile method for synthesizing indole 3-acetic acid and azaindole 3-acetic acid derivatives was developed by using 2-hydroxy-1-tosylindoline-3-triethylammonium bromide and 3-bromo-2-hydroxy-1-tosylazaindoline as starting materials. The lactone derivatives obtained by the reaction with Meldrum's acid and triethylamine were used as key intermediates, in which the acetic acid unit was introduced

  以2-hydroxy-1-tosylindoline-3-triethylammonium bromide和3-bromo-2-hydroxy-1-tosylazaindoline为起始原料，开发了一种合成吲哚3-乙酸和氮杂吲哚3-乙酸衍生物的简便易行的方法. 以米氏酸和三乙胺反应得到的内酯衍生物作为关键中间体，其中乙酸单元被引入到吲哚和氮杂吲哚骨架中。使用这些合成方法合成了 26 种吲哚 3-乙酸和氮杂吲哚 3-乙酸衍生物。