(2S,3R)-1-O-(tert-Butyldiphenylsilyl)-3,4-O-isopropylidenebutane-1,2,3,4-tetrol | 136144-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R)-1-O-(tert-Butyldiphenylsilyl)-3,4-O-isopropylidenebutane-1,2,3,4-tetrol
• 英文别名: (+)-4-O-(t-butyldiphenylsilyl)-1,2-O-isopropylidene-L-erythritol；1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3,4-O-isopropylidene-D-erythritol；(1S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanol
• CAS: 136144-58-6
• 化学式: C₂₃H₃₂O₄Si
• 分子量: 400.59
• InChiKey: XBGPJFHHYMPEAM-LEWJYISDSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.5±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-1-O-(tert-Butyldiphenylsilyl)-3,4-O-isopropylidenebutane-1,2,3,4-tetrol 生成 (2R,3S)-3,4-epoxy-1,2-O-isopropylidenebutane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of optically active derivatives of erythritol

  摘要：

  The acetonides 2 and 4, obtained from erythritol, are excellent substrates for SAM II lipase. The resulting homochiral mono-esters 3 and 5 are suitable chiral building blocks.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82110-2
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (4R,5S)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl ester 在 甲醇 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 12.33h， 生成 (2S,3R)-1-O-(tert-Butyldiphenylsilyl)-3,4-O-isopropylidenebutane-1,2,3,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  Pottie, M.; Lathauwer, G. De; Vandewalle, M., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1994, vol. 103, # 5-6, p. 285 - 294

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient synthesis of polyfunctionalised enantiopure diazepanone scaffolds
  作者：Olivier Monasson、Maryon Ginisty、Gildas Bertho、Christine Gravier-Pelletier、Yves Le Merrer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.098

  日期：2007.11

  The synthesis of polyfunctionalised enantiopure 1,4-diazepan-3-one scaffolds from l-serine derivatives and azidoepoxides readily available from either l-ascorbic or d-isoascorbic acid, allowing access to various configurations at chiral centres, is described. The key steps are the nucleophilic opening of the epoxide by the amine of serine followed by a lactonisation–lactamisation sequence.

  描述了从l-丝氨酸衍生物和叠氮环氧化物容易地从l-抗坏血酸或d-异抗坏血酸获得的多官能化对映体纯的1，4-二氮杂-3-酮骨架的合成，其允许在手性中心获得各种构型。关键步骤是丝氨酸的胺向环氧化物的亲核打开，然后进行内酯化-内酰胺化序列。
• Marco, J. Alberto; Carda, Miguel; Gonzalez, Florenci, Liebigs Annalen, 1996, # 11, p. 1801 - 1810
  作者：Marco, J. Alberto、Carda, Miguel、Gonzalez, Florenci、Rodriguez, Santiago、Murga, Juan

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic studies towards diazepanone scaffolds
  作者：Olivier Monasson、Maryon Ginisty、Janez Mravljak、Gildas Bertho、Christine Gravier-Pelletier、Yves Le Merrer

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.09.022

  日期：2009.10

  The synthesis of new enantiopure polyfunctionalised diazepanone scaffolds is described. The key steps involve the opening of an azido-epoxide C4 building block derived from L-ascorbic or D-isoascorbic acid by a L-serine derivative followed by a lactonisation-lactamisation two-step sequence. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.