2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanone | 147107-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanone
• CAS: 147107-69-5
• 化学式: C₂₃H₃₀O₄Si
• 分子量: 398.574
• InChiKey: GELHPEGSKJJQQP-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanone 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 O-Benzyl-N-[(S)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-methyl-ethyl]-hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  有机锂试剂与受保护的赤藓糖肟反应的非对映选择性

  摘要：

  有机锂试剂的几个赤藓酮糖衍生的手性（的CN键的加成ë） -和（Ž）-ketoxime醚已被证明是在（的情况下高度非对映ë） -异构体。已经提出了螯合和非螯合的过渡态来合理化这些结果，并附加了计算方法的支持。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00145-1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethane-1,2-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.42h， 生成 2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Marco, J. Alberto; Carda, Miguel; Gonzalez, Florenci, Liebigs Annalen, 1996, # 11, p. 1801 - 1810

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Marco, J. Alberto; Carda, Miguel; Gonzalez, Florenci, Liebigs Annalen, 1996, # 11, p. 1801 - 1810
  作者：Marco, J. Alberto、Carda, Miguel、Gonzalez, Florenci、Rodriguez, Santiago、Murga, Juan

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselectivity of the reactions of organolithium reagents with protected erythrulose oximes
  作者：J.A. Marco、M. Carda、J. Murga、S. Rodrı́guez、E. Falomir、M. Oliva

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00145-1

  日期：1998.5

  The addition of organolithium reagents to the CN bond of several erythrulose-derived chiral (E)- and (Z)-ketoxime ethers has been shown to be highly diastereoselective in the case of the (E)-isomers. Chelated and nonchelated transition states have been proposed to rationalize these results, with additional support of computational methods.

  有机锂试剂的几个赤藓酮糖衍生的手性（的CN键的加成ë） -和（Ž）-ketoxime醚已被证明是在（的情况下高度非对映ë） -异构体。已经提出了螯合和非螯合的过渡态来合理化这些结果，并附加了计算方法的支持。