2,3-dimethyl-1-(3-methylbut-2-en-1-yl)-9H-carbazole | 155519-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethyl-1-(3-methylbut-2-en-1-yl)-9H-carbazole
• 英文别名: girinimbilol；mukoenine A；mukoenine-A；3-methyl-1-(3-methylbut-2-enyl)-9H-carbazol-2-ol
• CAS: 155519-81-6
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: PURITTXNCHNYEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  106°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-1-(3-methylbut-2-en-1-yl)-9H-carbazole 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以85%的产率得到2-hydroxy-1-(3-methylbut-2-en-1-yl)-9H-carbazole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解和环重排-芳构化合成咔唑生物碱

  摘要：

  咔唑生物碱的组装工艺是在关键步骤闭环复分解（RCM）和环重排芳构化（RRA）的基础上开发的。该方法基于烯丙基格利雅（Irally Grignard）除以伊斯丁衍生物之外，从而通过1,2-烯丙基转移可平稳地获得2,2-二烯丙基3-氧吲哚衍生物。二烯丙基衍生物用作RCM前体，以提供一类新的螺环戊烯-3-氧吲哚衍生物，该衍生物经过新颖的RRA反应以提供咔唑衍生物。通过在正交串联催化过程中结合RCM和RRA步骤，缩短了咔唑的合成顺序。咔唑生物碱的直接合成进一步证明了这种方法的实用性，其中包括阿莫konal衍生物，girinimbilol，heptaphylline，

  DOI：

  10.1002/anie.201508746
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-2-butenylidene diacetate 在 aluminum (III) chloride 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 二异丁基氢化铝 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2,3-dimethyl-1-(3-methylbut-2-en-1-yl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的形式[3 + 3]异环化烯丙基宝石-二乙酸酯：基于铬烯的天然产物的合成和光致变色特性的探索

  摘要：

  很少探索钯催化的烯丙基偕二乙酸酯的烯丙基烷基化反应。这项工作揭示了烯丙基宝石-二乙酸酯的一种不寻常的化学反应模式，并将它们确立为合成复杂苯并[ f ]色烯系统的新原型。在反应条件下，二乙酸酯表现为 1,3-双阳离子等价物，并与 2-萘酚（和间位取代的酚）发生 [3 + 3] 杂环化反应，生成具有螺、三和四取代碳的新型多环色烯中心。该方法的多功能性在几种基于色烯的生物活性天然产物的合成中得到证明。此外，新类别苯并[ f]铬烯也被发现。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c05450

文献信息

• Synthesis of Prenyl- and Geranyl-Substituted Carbazole Alkaloids by DIBAL-H Promoted Reductive Pyran Ring Opening of Dialkylpyrano[3,2-<i>a</i>]carbazoles
  作者：Ronny Hesse、Olga Kataeva、Arndt W. Schmidt、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1002/chem.201403645

  日期：2014.7.28

  The DIBAL‐H promoted reductive pyran ring opening of dialkylpyrano[3,2‐a]carbazoles provides a direct access to a broad range of prenyl‐ and geranyl‐substituted carbazoles. Formation of a pyran ring followed by reductive ring opening represents a new method for the introduction of prenyl and geranyl groups. In the course of the present work, we achieved the first total syntheses of the following eight

  DIBAL-H促进了二烷基吡喃并[3,2- a ]咔唑的还原吡喃环的打开，可直接使用各种异戊二烯基和香叶基取代的咔唑。吡喃环的形成然后还原性开环代表了引入异戊二烯基和香叶基的新方法。在目前的工作过程中，我们完成了以下八种咔唑生物碱的首次合成：clauraila-E，7-羟基庚茶碱，7-甲氧基庚茶碱，mukoenine-B（clausenatine-A），mukoenine-A（girinimbilol），mahanimbinol （马哈宁比洛），欧司他汀-A和异莫拉利福林-B.
• Total syntheses of carbazole alkaloid mukoenine A and pyrano[3,2-a]carbazole alkaloid girinimbine
  作者：Takashi Nishiyama、Yuhto Kihara、Nao Takeuchi、Shota Mizuno、Yuhzo Hieda、Noriyuki Hatae、Tominari Choshi

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132895

  日期：2022.8

  we achieved the total synthesis of carbazole alkaloid mukoenine A through a seven-step sequence involving the construction of a carbazole framework using the electrocyclization of a 6π-electron system including an allene intermediate as the key step. Subsequently, the synthesis of pyrano[3,2-a]carbazole alkaloid girinimbine was achieved by the construction of the pyran ring via selenoetherification

  在这项研究中，我们通过一个七步序列实现了咔唑生物碱 mukoenine A 的全合成，该序列涉及以包括丙二烯中间体的 6π 电子系统的电环化为关键步骤构建咔唑骨架。随后，通过 mukoenine A 的邻烯丙基苯酚部分的硒醚化构建吡喃环，实现了吡喃并[3,2- a ]咔唑生物碱吉林滨的合成。
• Two carbazole alkaloids from Murraya koenigii
  作者：Johannes Reisch、Adeleke C. Adebajo、Vijaya Kumar、Adetunji J. Aladesanmi

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)90494-1

  日期：1994.7

  non-cyclized possible biogenetic precursors of girinimbine and mahanimbine, 2-hydroxyl-3-methyl-1-(3-methyl-2-butenyl)carbazole (girinimbilol) and 2-hydroxyl-3-methyl-1-(3,7-dimethyl-2,6-octadienyl)carbazole (mahanimbilol) have been isolated from the stem bark of Murraya koenigii. The structures were established by cyclization to dihydrogirinimbine and a new bicyclocarbazole, bicyclomahanimbiline, respectively

  摘要 girinimbine 和mahanimbine、2-hydroxyl-3-methyl-1-(3-methyl-2-butenyl)carbazole (girinimbilol) 和2-hydroxyl-3-methyl-1-(3, 7-二甲基-2,6-辛二烯基)咔唑 (mahanimbilol) 已从 Murraya koenigii 的茎皮中分离出来。这些结构分别通过环化为二氢吉林宁和新的双环咔唑、双环马哈尼比林而建立。