dihydrogirinimbine | 123190-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dihydrogirinimbine
• 英文别名: Dihydroxygirinimbine, derivative of；3,3,5-trimethyl-2,11-dihydro-1H-pyrano[3,2-a]carbazole
• CAS: 123190-22-7
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: XADJDCYECAQSSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  murrayacine 在 platinum(IV) oxide lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 dihydrogirinimbine
  参考文献：
  名称：

  Chemical taxonomy. XXVI. Structure of murrayacine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00804a026

文献信息

• Total syntheses of carbazole alkaloid mukoenine A and pyrano[3,2-a]carbazole alkaloid girinimbine
  作者：Takashi Nishiyama、Yuhto Kihara、Nao Takeuchi、Shota Mizuno、Yuhzo Hieda、Noriyuki Hatae、Tominari Choshi

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132895

  日期：2022.8

  we achieved the total synthesis of carbazole alkaloid mukoenine A through a seven-step sequence involving the construction of a carbazole framework using the electrocyclization of a 6π-electron system including an allene intermediate as the key step. Subsequently, the synthesis of pyrano[3,2-a]carbazole alkaloid girinimbine was achieved by the construction of the pyran ring via selenoetherification

  在这项研究中，我们通过一个七步序列实现了咔唑生物碱 mukoenine A 的全合成，该序列涉及以包括丙二烯中间体的 6π 电子系统的电环化为关键步骤构建咔唑骨架。随后，通过 mukoenine A 的邻烯丙基苯酚部分的硒醚化构建吡喃环，实现了吡喃并[3,2- a ]咔唑生物碱吉林滨的合成。