1-(2,3-dichloro-4-butyrylphenoxy)cyclobutane-1-carboxylic acid | 113239-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,3-dichloro-4-butyrylphenoxy)cyclobutane-1-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(4-butanoyl-2,3-dichlorophenoxy)cyclobutane-1-carboxylic acid
• CAS: 113239-53-5
• 化学式: C₁₅H₁₆Cl₂O₄
• 分子量: 331.196
• InChiKey: TWGYCJAMFPNKGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-dichloro-4-butyrylphenoxy)cyclobutane-1-carboxylic acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸二甲胺 作用下， 生成 1-<2,3-dichloro-4-(2-methylenebutyryl)phenoxy>cyclobutane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和测试潜在的抗渗胶剂。7.乙炔酸类似物。

  摘要：

  为了寻找治疗镰状细胞性贫血的药物，已经合成了几种利尿剂乙炔酸（ECA）的类似物，并发现其抗胶凝作用与ECA相当，但是它们具有中等或几乎没有利尿作用。结构活性研究表明，大多数高活性衍生物都含有丙烯酰基部分。后者的功能性通过迈克尔加成反应与蛋白质巯基共价反应。缺少丙烯酰基部分的其他衍生物显示出明显较低的抗胶凝活性。由于抗凝胶化试验是在厌氧条件下进行的，因此活性暗示了脱氧血红蛋白S聚合的立体化学抑制作用。从[HbS药物] / [HbS对照]几种化合物（表I）获得的溶解度比值接近具有临床潜力（1.06-1。

  DOI：

  10.1021/jm00131a008
• 作为产物：
  描述：

  乙基1-溴环丁烷甲酸酯 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1-(2,3-dichloro-4-butyrylphenoxy)cyclobutane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和测试潜在的抗渗胶剂。7.乙炔酸类似物。

  摘要：

  为了寻找治疗镰状细胞性贫血的药物，已经合成了几种利尿剂乙炔酸（ECA）的类似物，并发现其抗胶凝作用与ECA相当，但是它们具有中等或几乎没有利尿作用。结构活性研究表明，大多数高活性衍生物都含有丙烯酰基部分。后者的功能性通过迈克尔加成反应与蛋白质巯基共价反应。缺少丙烯酰基部分的其他衍生物显示出明显较低的抗胶凝活性。由于抗凝胶化试验是在厌氧条件下进行的，因此活性暗示了脱氧血红蛋白S聚合的立体化学抑制作用。从[HbS药物] / [HbS对照]几种化合物（表I）获得的溶解度比值接近具有临床潜力（1.06-1。

  DOI：

  10.1021/jm00131a008

文献信息

• Compounds useful in treating sickle cell anemia
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04699926A1

  公开（公告）日：1987-10-13

  The present invention is directed to compounds of the general formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof: ##STR1## wherein R=H or lower alkyl; R'=H, lower alkyl, benzyl, CH.sub.2 OH; A=(CH.sub.2).sub.1 to 5, >C(CH.sub.3).sub.2, >C (CH.sub.2).sub.3 ; and X=0 or 1. The present invention is also directed to a method of treating a person for sickle cell anemia comprising administering to the person a therapeutically effective dosage of the above compounds. In addition the invention includes the novel compound: ##STR2## which is inaccessible by synthetic procedures previously described for this general class of compounds.

  本发明涉及通式I的化合物及其药学上可接受的盐：其中R=H或较低的烷基；R'=H，较低的烷基，苄基，CH₂OH；A=(CH₂)₁至5，>C(CH₃)₂，>C(CH₂)₃；X=0或1。本发明还涉及一种治疗镰状细胞贫血的方法，包括向患者施用上述化合物的治疗有效剂量。此外，该发明还包括新化合物：对于此类化合物的一般合成程序以前无法获得。
• Method of treating a person for sickle cell anemia
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04731381A1

  公开（公告）日：1988-03-15

  The present invention is directed to a method of treating a person for sickle cell anemia comprising administering to the person a therapeutically effective dosage of a compound of the general formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof: ##STR1## wherein: R=ethyl, propyl or isopropyl; and ##STR2##

  本发明涉及一种治疗镰状细胞贫血的方法，该方法包括向患者施用一种通式（I）及其药物可接受的盐的治疗有效剂量： ##STR1## 其中：R=乙基，丙基或异丙基；以及 ##STR2##
• US4699926A
  申请人：——

  公开号：US4699926A

  公开（公告）日：1987-10-13
• US4731381A
  申请人：——

  公开号：US4731381A

  公开（公告）日：1988-03-15
• US4731473A
  申请人：——

  公开号：US4731473A

  公开（公告）日：1988-03-15