4'-α-allyl-2',3'-bis-O-(t-butyldimethylsilyl)uridine | 512184-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4'-α-allyl-2',3'-bis-O-(t-butyldimethylsilyl)uridine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-(hydroxymethyl)-5-prop-2-enyloxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 512184-18-8
• 化学式: C₂₄H₄₄N₂O₆Si₂
• 分子量: 512.794
• InChiKey: KGAPLZBTUZPPLY-ZBNTXBBCSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-168 °C
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-α-allyl-2',3'-bis-O-(t-butyldimethylsilyl)uridine 在 四丁基氟化铵 作用下， 生成 4'-allyl-uridine
  参考文献：
  名称：

  4'-取代核糖核苷作为丙型肝炎病毒复制抑制剂的设计，合成和抗病毒特性：R1479的发现。

  摘要：

  制备了一系列的4'-取代核糖核苷衍生物，并评估了其在细胞培养中对丙型肝炎病毒（HCV）RNA复制的抑制作用。最有效和无细胞毒性的衍生物是化合物28（4'-叠氮基吡啶，R1479），在HCV复制子系统中的IC（50）为1.28 microM。制备了化合物28的三磷酸酯，并显示出它是由NS5B（IC（50）= 320 nM）介导的RNA合成抑制剂，NS5B是HCV编码的RNA聚合酶。有关类似物的数据已被用来对这一系列核苷的活性产生一些初步的要求。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.02.004
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-di-O-acetyl-5'-deoxy-5'-iodouridine 在 咪唑 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 氨 、 二甲基二环氧乙烷 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 4'-α-allyl-2',3'-bis-O-(t-butyldimethylsilyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  4'，5'-环氧核苷的开环：4'-C-支链核苷的新型立体选择性进入。

  摘要：

  立体选择性合成4'-α-碳取代的核苷已通过4'，5'-不饱和核苷与二甲基二环氧乙烷（DMDO）的环氧化和连续的SnCl（4）促进所得4'，5'-的开环而完成环氧核苷与有机硅试剂。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol020259h

文献信息

• Design, synthesis, and antiviral properties of 4′-substituted ribonucleosides as inhibitors of hepatitis C virus replication: The discovery of R1479
  作者：David B. Smith、Joseph A. Martin、Klaus Klumpp、Stewart J. Baker、Peter A. Blomgren、Rene Devos、Caroline Granycome、Julie Hang、Christopher J. Hobbs、Wen-Rong Jiang、Carl Laxton、Sophie Le Pogam、Vincent Leveque、Han Ma、Graham Maile、John H. Merrett、Arkadius Pichota、Keshab Sarma、Mark Smith、Steven Swallow、Julian Symons、David Vesey、Isabel Najera、Nick Cammack

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.02.004

  日期：2007.5

  A series of 4'-substituted ribonucleoside derivatives has been prepared and evaluated for inhibition of hepatitis C virus (HCV) RNA replication in cell culture. The most potent and non-cytotoxic derivative was compound 28 (4'-azidocytidine, R1479) with an IC(50) of 1.28 microM in the HCV replicon system. The triphosphate of compound 28 was prepared and shown to be an inhibitor of RNA synthesis mediated

  制备了一系列的4'-取代核糖核苷衍生物，并评估了其在细胞培养中对丙型肝炎病毒（HCV）RNA复制的抑制作用。最有效和无细胞毒性的衍生物是化合物28（4'-叠氮基吡啶，R1479），在HCV复制子系统中的IC（50）为1.28 microM。制备了化合物28的三磷酸酯，并显示出它是由NS5B（IC（50）= 320 nM）介导的RNA合成抑制剂，NS5B是HCV编码的RNA聚合酶。有关类似物的数据已被用来对这一系列核苷的活性产生一些初步的要求。
• Ring Opening of 4‘,5‘-Epoxynucleosides:  A Novel Stereoselective Entry to 4‘-<i>C</i>-Branched Nucleosides
  作者：Kazuhiro Haraguchi、Shingo Takeda、Hiromichi Tanaka

  DOI：10.1021/ol020259h

  日期：2003.5.1

  Stereoselective synthesis of 4'-alpha-carbon-substituted nucleosides has been accomplished through epoxidation of 4',5'-unsaturated nucleosides with dimethyldioxirane (DMDO) and successive SnCl(4)-promoted ring opening of the resulting 4',5'-epoxynucleosides with organosilicon reagents. [reaction: see text]

  立体选择性合成4'-α-碳取代的核苷已通过4'，5'-不饱和核苷与二甲基二环氧乙烷（DMDO）的环氧化和连续的SnCl（4）促进所得4'，5'-的开环而完成环氧核苷与有机硅试剂。[反应：看文字]