(E)-(S)-7-Benzyloxy-7-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hept-4-enoic acid ethyl ester | 211691-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(S)-7-Benzyloxy-7-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hept-4-enoic acid ethyl ester
• CAS: 211691-82-6
• 化学式: C₂₁H₃₀O₅
• 分子量: 362.466
• InChiKey: XRUHOGBSJRIKOB-YLXGYYMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-7-Benzyloxy-7-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hept-4-enoic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (E)-(7S,8R)-7-benzyloxy-8,9-dihydroxy-non-4-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ansa Macrolides as Molecular Workbenches: Stereocontrolledsyn Additions toE olefins

  摘要：

  Fixed on an aromatic platform in a conformationally defined way, acyclic (E)-alkenes can be considered gripped on a molecular workbench. The olefinic ansa-macrolides formed in this way are shielded on one face. On epoxidation and dihydroxylation [Eq. (1)] the attack on the double bond takes place diastereoselectively from outside the ring, and the ansa chain can subsequently be cleaved from the workbench by mild hydrogenolysis. Bn=benzyl, NMO=N-methylmorpholin-N-oxide.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980619)37:11<1566::aid-anie1566>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-1-ol 在 咪唑 、 sodium hydride 、 臭氧 、 丙酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-(S)-7-Benzyloxy-7-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hept-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ansa Macrolides as Molecular Workbenches: Stereocontrolledsyn Additions toE olefins

  摘要：

  Fixed on an aromatic platform in a conformationally defined way, acyclic (E)-alkenes can be considered gripped on a molecular workbench. The olefinic ansa-macrolides formed in this way are shielded on one face. On epoxidation and dihydroxylation [Eq. (1)] the attack on the double bond takes place diastereoselectively from outside the ring, and the ansa chain can subsequently be cleaved from the workbench by mild hydrogenolysis. Bn=benzyl, NMO=N-methylmorpholin-N-oxide.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980619)37:11<1566::aid-anie1566>3.0.co;2-u