(1R,2S,5S)-5-异丙烯基-2-甲基环己烷-1-醇 | 22567-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (1R,2S,5S)-5-异丙烯基-2-甲基环己烷-1-醇
• 英文名称: (1R,2S,5S)-5-isopropenyl-2-methylcyclohexan-1-ol
• 英文别名: (1S,2R,4S)-(-)-neodihydrocarveol；1S,2R,4S-(-)-neodihydrocarveol；(-)-neodihydrocarveol；dihydrocarveol；(1S)-1r-Methyl-4t-isopropenyl-cyclohexanol-(2c)；(1S:2R:4S)-p-Menthen-(8)-ol-(2)；(1S,2R,4S)-Neo-dihydrocarveol；(1R,2S,5S)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-ol
• CAS: 22567-22-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: KRCZYMFUWVJCLI-LPEHRKFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5S)-5-异丙烯基-2-甲基环己烷-1-醇 在 potassium dichromate 、 硫酸 、 水 作用下， 生成 (-)-二氢偶姻
  参考文献：
  名称：

  Schmidt, Chemische Berichte, 1950, vol. 83, p. 193

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (-)-二氢偶姻 在 glutamate dehydrogenase 、 葡萄糖 、 BsSDR₈ F₁₄₆W variant 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  酮还原酶/烯还原酶催化的不对称还原立体异构合成香芹酚和二氢香芹醇

  摘要：

  手性香芹酚和二氢香芹酚是香料工业中的重要添加剂，是天然产物合成的基础。尽管在不对称催化方面取得了显着进展，但方便地获得香芹酚和二氢香芹酚的所有可能的立体异构体仍然是一个挑战。在这里，我们介绍了通过酮还原酶/烯还原酶催化的不对称还原立体合成香芹酚和二氢香芹醇。通过（R）和（S的直接不对称还原）使用酮还原酶的香芹酮，具有Prelog或anti-Prelog立体偏好，首先观察到了中度至高度非对映异构体过量（高达> 99％）的香芹酚的所有四种可能的立体异构体。然后通过烯还原酶催化的非对映选择性合成制备了二氢香芹酮的四种立体异构体。酮还原酶使获得的二氢香芹酮异构体不对称还原进一步提供了高达85％de值的所有八种立体异构体二氢香芹酚的获取途径。另外，通过使用改进的Mosher方法确定了二氢香蒲醇立体异构体的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/cctc.201801391

文献信息

• Synthesis of a key intermediate for the total synthesis of pseudopteroxazole
  作者：J.S. Yadav、E. Vijaya Bhasker、P. Srihari

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.054

  日期：2010.3

  A facile synthesis of a key intermediate for the total synthesis of anti-mycobacterial compound pseudopteroxazole is described employing an intramolecular Diels–Alder cyclization and an iodine-mediated oxidative aromatization step.

  通过分子内Diels-Alder环化反应和碘介导的氧化芳构化步骤，可以轻松合成关键中间体，从而实现抗分枝杆菌化合物拟对恶唑的总合成。
• Stereochemistry-Activity Relationships in Olfaction. Odorants containing a proton donor/proton acceptor unit
  作者：G�nther Ohloff、Wolfgang Giersch

  DOI：10.1002/hlca.19800630109

  日期：1980.1.23

  A novel class of odorants is described where the odor is associated with the interaction of two functional groups, one being an H-donor (AH function), and the other an H-acceptor (B function). Generally, odor occurs only if the distance between the two structural elements (AH/B system) is less than 3 Å. Bifunctional derivatives of the p-menthane and iridane series served as models for deriving this

  描述了新型的增香剂，其中该气味与两个官能团的相互作用有关，一个是H-供体（AH功能），另一个是H-受体（B功能）。通常，仅当两个结构元件（AH / B系统）之间的距离小于3Å时，才会产生气味。对-薄荷烷和铱烷系列的双功能衍生物用作推导该规则的模型。气味感知的立体特质是其建立的重要先决条件。
• Stereoselectivity of the reduction of carvone and dihydrocarvone by suspension cells of Nicotiana tabacum
  作者：Toshifumi Hirata、Hiroki Hamada、Tadashi Aoki、Takayuki Suga

  DOI：10.1016/0031-9422(82)85179-0

  日期：——

  Abstract The biotransformation of foreign substrates with suspension cells of Nicotiana tabacum was tested with (4 R )-(−)- and (4 S )-(+)-carvones, (

  摘要 用 (4 R )-(-)- 和 (4 S )-(+)-香芹酮测试了烟草悬浮细胞对外来底物的生物转化，（
• Organic reactions in a solid matrix-VII sodium on alumina : A convenient reagent for reduction of ketones, esters and oximes
  作者：Satendra Singh、Sukh Dev

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80249-0

  日期：1993.1

  Sodium dispersed on alumina is described and evaluated as a convenient off-the-shelf reagent (in a wax-coated form) for reduction of ketones, esters and oximes. While isopropanol is the preferred proton donor for the reduction of ketones and oximes, t-butanol is the alcohol of choice for the reduction of esters.

  描述并分散在氧化铝上的钠是一种方便的现成试剂（蜡包衣形式），用于还原酮，酯和肟。异丙醇是用于还原酮和肟的优选质子供体，而叔丁醇是用于还原酯的选择的醇。
• Reduction of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds to the Saturated Alcohols Using Hydridocarbonyliron Complexes
  作者：Masakazu Yamashita、Kanako Miyoshi、Yasuhiro Okada、Rikisaku Suemitsu

  DOI：10.1246/bcsj.55.1329

  日期：1982.4

  Tetracarbonylhydridoferrate was found to be effective for the selective reduction of α,β-unsaturated carbonyl compounds to the corresponding saturated alcohols. The reactions proceeded stereospecifically and (−)- and (+)-neodihydrocarveol were obtained exclusively from (+)- and (−)-carvone respectively. The reaction mechanism is briefly discussed.

  发现四羰基氢化铁酸盐可有效将 α,β-不饱和羰基化合物选择性还原为相应的饱和醇。反应立体定向地进行，(-)-和(+)-新二氢香芹醇分别专门从(+)-和(-)-香芹酮获得。简要讨论了反应机理。