(E)-4-methyl-1-trimethylsilylpent-1-en-3-ol | 87428-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-methyl-1-trimethylsilylpent-1-en-3-ol
• CAS: 87428-69-1
• 化学式: C₉H₂₀OSi
• 分子量: 172.343
• InChiKey: RZHCGSSIZXUVHQ-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  196.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.841±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methyl-1-trimethylsilylpent-1-en-3-ol 在 咪唑 、 氧气 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  TMS取代的烯丙醇衍生物的立体选择性臭氧分解和14 R，15 S-和14 S，15 S -diHETE的合成

  摘要：

  TMS取代的烯烃的臭氧分解可产生α-羰基TMS过氧化物，而不会裂解C C键。在此，使用（E）-和（Z）-（1-TMS）alk-1-en-3-ols的甲硅烷基衍生物研究了臭氧分解中的立体化学。（E）异构体经Ph 3 P还原后，提供了主要的立体异构体（抗/ syn = 3–9：1），为抗-3-甲硅烷氧基-2-（TMS-氧基）醛。Z-烯烃选择性生成具有syn / anti的顺式异构体。比例为4：19：1。根据Cieplak效应推测了面部选择。此臭氧分解被成功地应用于14的合成- [R，15小号-和14小号，15小号（-diHETEs抗和顺式在对映体富集形式的分别的异构体，）。

  DOI：

  10.1039/c8ob02116c
• 作为产物：
  描述：

  1-(Trimethylsilyl)-2-thiophenoxyethane 在 甲基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.41h， 生成 (E)-4-methyl-1-trimethylsilylpent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  1-Lithio-1-苯亚磺酰基-2-三甲基甲硅烷基乙烷作为2-三甲基甲硅烷基乙烯基阴离子的等价物，与醛，酮和环氧化物反应

  摘要：

  醛，酮和环氧化物与1-lithio-1-苯亚磺酰基-2-三甲基硅烷基乙烷加成产物，经中和后在76°C下有效消除苯亚磺酸，生成反式3-（三甲基硅烷基）烯丙基醇和反式4-（三甲基硅烷基）- 3-烯烃-1-醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81928-0

文献信息

• Synthesis of α-Arylated Allylsilanes through Palladium-Catalyzed γ-Selective Allyl−Aryl Coupling
  作者：Dong Li、Tatsunori Tanaka、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/ol101114r

  日期：2010.8.6

  esters and arylboronic acids produced α-arylated allylsilanes with E-alkene geometry. The reaction tolerated various functional groups in both the arylboronic acids and the allylic esters and afforded functionalized allylsilanes. The reaction of optically active allylic esters took place with excellent α-to-γ chirality transfer with syn stereochemistry to give chiral allylsilanes.

  γ-甲硅烷基化的烯丙基酯与芳基硼酸之间的钯催化γ-选择性烯丙基-芳基偶合产生具有E-烯烃几何结构的α-芳基化烯丙基硅烷。该反应耐受芳基硼酸和烯丙基酯中的各种官能团，并提供官能化的烯丙基硅烷。光学活性的烯丙基酯以优异的从α到γ的手性转移与顺式立体化学的反应进行，得到手性烯丙基硅烷。
• Regio- and diastereo-selectivity of the insertion of aldehydes into alkyne zirconocene complexes
  作者：Martin E. Maier、Thorsten Oost

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05587-2

  日期：1995.12

  aldehydes into alkyne-zirconocene complexes provides configurationally pureallyl alcohols in a one-pot procedure. In the case of unsymmetrical alkynes, the regioselectivity of the insertion process is high for terminal alkynes. With trimethylsilyl-substituted alkynes the regioseectivity is low. The insertion of chiral aldehydes into the symmetrical oct-4-yne-zirconocene complex provides the Cram isomer as

  将醛插入炔烃-锆茂复合物中可通过一锅法提供构型纯烯丙基醇。在不对称炔烃的情况下，对于末端炔烃，插入过程的区域选择性较高。用三甲基甲硅烷基取代的炔烃，其区域选择性低。手性醛插入对称的oct-4-yne-zirconocene配合物中可提供Cram异构体作为主要产物。另一方面，衍生自末端炔烃的配合物与2-苯基丙醛的反应主要导致抗-Cram产物。用四中心过渡状态模型解释了结果。
• Trans-3-silyl allylic alcohols via the brown vinylation
  作者：Anil M. Rane、Jaime Vaquer、Juan C. Colberg、John A. Soderquist

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02422-8

  日期：1995.2

  The addition of representative aldehydes to trans-vinylborane 1 provided pure trans-3-silyl allylic alcohols 2 in excellent yields. The combination of dehydroborylation and insertion leads to the novel dihydroisobenzofuran 7.

  向反式乙烯基硼烷1中添加代表性的醛以优异的产率提供了纯的反式-3-甲硅烷基烯丙基醇2。脱氢硼化和插入的结合产生了新的二氢异苯并呋喃7。
• A new synthesis of γ-hydroxyvinylstannanes and silanes utilizing β-stannylvinyl and β-silyvinyl sulfones
  作者：Masahito Ochiai、Tatzuko Ukita、Eiichi Fujita

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88253-2

  日期：1983.1
• A highly efficient kinetic resolution of γ- and β- trimethylsilyl secondary allylic alcohols by the sharpless asymmetric epoxidation
  作者：Yasunori Kitano、Takashi Matsumoto、Fumie Sato

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86657-6

  日期：1988.1