ethyl 6-fluoro-8-methoxy-1-methyl-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-4H-<1,3>thiazeto<3,2-a>quinoline-3-carboxylate | 113046-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-fluoro-8-methoxy-1-methyl-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-4H-<1,3>thiazeto<3,2-a>quinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-fluoro-8-methoxy-1-methyl-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-4H-(1,3)thiazeto(3,2-a)quinoline-3-carboxylate；ethyl 6-fluoro-8-methoxy-1-methyl-4-oxo-7-piperazin-1-yl-1H-[1,3]thiazeto[3,2-a]quinoline-3-carboxylate
• CAS: 113046-19-8
• 化学式: C₁₉H₂₂FN₃O₄S
• 分子量: 407.466
• InChiKey: GOPLRXFWMPNDFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  609.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸 、 ethyl 6-fluoro-8-methoxy-1-methyl-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-4H-<1,3>thiazeto<3,2-a>quinoline-3-carboxylate 在 乙酸酐 作用下， 生成 ethyl 6-fluoro-7-(4-formyl-1-piperazinyl)-8-methoxy-1-methyl-4-oxo-4H-<1,3>thiazeto<3,2-a>quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮羧酸的研究。三，1,8-二取代的6-氟-4-氧代-4-氧-7-哌嗪基-4H- [1,3]噻唑并[3,2-a]喹啉-3-羧酸衍生物的合成及抗菌活性评估。

  摘要：

  制备了一系列的1,8-二取代的6-氟-4-氧代-7-哌嗪基-4H- [1,3]噻唑并[3,2-a]喹啉-3-羧酸衍生物，并评估了其抗菌活性。在7-哌嗪基系列中，在C-8处添加氟增加了1-氢和1-甲基类似物的体外活性，并降低了其对1-苯基类似物的活度，从而改善了所有化合物的体内活性。类似物。在1-甲基-7-哌嗪基类似物的C-8处引入甲氧基也改善了其体内抗菌活性。还讨论了8个取代基对1-甲基-7-（4-甲基-1-哌嗪基）系列的体外和体内抗菌活性的影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.63
• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 ethyl 6,7-difluoro-8-methoxy-1-methyl-4-oxo-1H-[1,3]thiazeto[3,2-a]quinoline-3-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 42.0h， 以14%的产率得到ethyl 6-fluoro-8-methoxy-1-methyl-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-4H-<1,3>thiazeto<3,2-a>quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮羧酸的研究。三，1,8-二取代的6-氟-4-氧代-4-氧-7-哌嗪基-4H- [1,3]噻唑并[3,2-a]喹啉-3-羧酸衍生物的合成及抗菌活性评估。

  摘要：

  制备了一系列的1,8-二取代的6-氟-4-氧代-7-哌嗪基-4H- [1,3]噻唑并[3,2-a]喹啉-3-羧酸衍生物，并评估了其抗菌活性。在7-哌嗪基系列中，在C-8处添加氟增加了1-氢和1-甲基类似物的体外活性，并降低了其对1-苯基类似物的活度，从而改善了所有化合物的体内活性。类似物。在1-甲基-7-哌嗪基类似物的C-8处引入甲氧基也改善了其体内抗菌活性。还讨论了8个取代基对1-甲基-7-（4-甲基-1-哌嗪基）系列的体外和体内抗菌活性的影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.63

文献信息

• US4843070A
  申请人：——

  公开号：US4843070A

  公开（公告）日：1989-06-27
• Studies on Pyridonecarboxylic Acids. III. Synthesis and Antibacterial Activity Evaluation of 1,8-Disubstituted 6-Fluoro-4-oxo-7-piperazinyl-4H-(1,3)thiazeto(3,2-a)quinoline-3-carboxylic Acid Derivatives.
  作者：Jun SEGAWA、Kenji KAZUNO、Masato MATSUOKA、Ichiro SHIRAHASE、Masakuni OZAKI、Masato MATSUDA、Yoshifumi TOMII、Masahiko KITANO、Masahiro KISE

  DOI：10.1248/cpb.43.63

  日期：——

  6-fluoro-4-oxo-7-piperazinyl-4H-[1,3]thiazeto[3,2-a]quinoline-3- carboxylic acid derivatives was prepared and evaluated for antibacterial activity. In the 7-piperazinyl series, addition of a fluorine at C-8, which increased the in vitro activity for the 1-hydrogen and 1-methyl analogues and decreased it for the 1-phenyl analogue, improved the in vivo activity of all the analogues. Introduction of a methoxy

  制备了一系列的1,8-二取代的6-氟-4-氧代-7-哌嗪基-4H- [1,3]噻唑并[3,2-a]喹啉-3-羧酸衍生物，并评估了其抗菌活性。在7-哌嗪基系列中，在C-8处添加氟增加了1-氢和1-甲基类似物的体外活性，并降低了其对1-苯基类似物的活度，从而改善了所有化合物的体内活性。类似物。在1-甲基-7-哌嗪基类似物的C-8处引入甲氧基也改善了其体内抗菌活性。还讨论了8个取代基对1-甲基-7-（4-甲基-1-哌嗪基）系列的体外和体内抗菌活性的影响。