(3aS,3bS,6R,6aS,7aR)-3a-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-tetradecyl-hexahydro-cyclopenta[1,2-c;3,4-c']difuran-1,4-dione | 168008-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aS,3bS,6R,6aS,7aR)-3a-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-tetradecyl-hexahydro-cyclopenta[1,2-c;3,4-c']difuran-1,4-dione
• CAS: 168008-06-8
• 化学式: C₄₀H₅₈O₅Si
• 分子量: 646.983
• InChiKey: FJZSORAKULCHRU-HJVAHSDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.38
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,3bS,6R,6aS,7aR)-3a-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-tetradecyl-hexahydro-cyclopenta[1,2-c;3,4-c']difuran-1,4-dione 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到(1R,2S,5R,6S,8R)-1-(hydroxymethyl)-5-tetradecyl-4,10-dioxatricyclo[6.3.0.02,6]undecane-3,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Rigid Diacylglycerol Analogue Having a Bis-γ-butyrolactone Skeleton Separated by a Cyclopentane Ring

  摘要：

  一种非常有效的方法被开发用于构建一个新的双γ-内酯系统，该系统基于环戊烯[1,2-c:3,4-c′]过氢二呋喃支架，所用的原料为环戊二烯和甲基(S)-(Z)-4,5-O-异丙基环戊-2-烯酸酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.299
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,2S,3R,4S)-3-<(4S)-4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolo)>bicyclo(2.2.1)-5-hepten-2-ylcarboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丙基高钌酸铵 、 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 (3aS,3bS,6R,6aS,7aR)-3a-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-tetradecyl-hexahydro-cyclopenta[1,2-c;3,4-c']difuran-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Rigid Diacylglycerol Analogue Having a Bis-γ-butyrolactone Skeleton Separated by a Cyclopentane Ring

  摘要：

  一种非常有效的方法被开发用于构建一个新的双γ-内酯系统，该系统基于环戊烯[1,2-c:3,4-c′]过氢二呋喃支架，所用的原料为环戊二烯和甲基(S)-(Z)-4,5-O-异丙基环戊-2-烯酸酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.299