diethyl 2-(4-(but-2-yn-1-yloxy)but-2-yn-1-yl)-2-(2-cyclopropylideneethyl)malonate | 1207445-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: diethyl 2-(4-(but-2-yn-1-yloxy)but-2-yn-1-yl)-2-(2-cyclopropylideneethyl)malonate
• 英文别名: diethyl 2-(4-(but-2-ynyloxy)but-2-ynyl)-2-(2-cyclopropylideneethyl)malonate
• CAS: 1207445-23-5
• 化学式: C₂₀H₂₆O₅
• 分子量: 346.423
• InChiKey: HEWXZSRJLLBGDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(4-(but-2-yn-1-yloxy)but-2-yn-1-yl)-2-(2-cyclopropylideneethyl)malonate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以65%的产率得到diethyl 4-methyl-5,6,8,10-tetrahydro-1H-benzo[3,4]cyclohepta[1,2-c]furan-9,9(3H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed Intramolecular [3 + 2 + 2] Cycloadditions of Alkylidenecyclopropanes. A Straightforward Entry to Fused 6,7,5-Tricyclic Systems

  摘要：

  A highly diastereo- and chemoselective intramolecular nickel-catalyzed cycloaddition of alkene- and alkyne-tethered alkynylidenecyclopropanes is reported. The method constitutes the first fully intramolecular [3 + 2 + 2] alkylidenecyclopropropane cycloaddition occurring via a proximal cleavage of the cyclopropane and makes it possible to build relevant 6,7,5-tricyclic frameworks in a single-pot reaction. Importantly, the reaction outcome is highly dependent on the characteristics of the nickel ligands.

  DOI：

  10.1021/ol502288x
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-cyclopropylideneethyl)malonate 、 2-Butyn-1-ol, 4-(2-butynyloxy)-, methanesulfonate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 diethyl 2-(4-(but-2-yn-1-yloxy)but-2-yn-1-yl)-2-(2-cyclopropylideneethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  亚炔基环丙烷的钯催化的[3C + 2C + 2C]环加成反应：稠合5-7-5三环系统的有效构建。

  摘要：

  我们报道了亚烷基环丙烷，炔烃和烯烃之间的钯催化分子内[3C + 2C + 2C]环加成反应。该方法提供了合成相关的5-7-5三环结构，具有良好的化学选择性和完全的非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b919258a