3,4-dimethyl-2-phenylquinoline | 6829-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethyl-2-phenylquinoline
• 英文别名: 3,4-dimethyl-2-phenyl-quinoline；3,4-Dimethyl-2-phenyl-chinolin
• CAS: 6829-11-4
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: SPSBPUYJLDBSSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 3,4-dimethyl-2-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  铱催化串联异构化/环化结合氢氧化钾由烯丙醇合成喹啉

  摘要：

  摘要 已经建立了一种新的串联催化方法来合成喹啉。该方法利用了[IrCp * Cl 2 ] 2 / KOH催化的烯丙基醇与2-氨基苄醇的异构化/环化。在该催化体系中对仲和伯烯丙基醇都进行了研究，以中等至良好的收率得到了不同的取代喹啉衍生物。机理研究表明，该反应是在串联过程中进行的，该过程整合了烯丙醇的异构化和2-氨基苄醇的氧化环化。 已经建立了一种新的串联催化方法来合成喹啉。该方法利用了[IrCp * Cl 2 ] 2 / KOH催化的烯丙基醇与2-氨基苄醇的异构化/环化。在该催化体系中对仲和伯烯丙基醇都进行了研究，以中等至良好的收率得到了不同的取代喹啉衍生物。机理研究表明，该反应是在串联过程中进行的，该过程整合了烯丙醇的异构化和2-氨基苄醇的氧化环化。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380110

文献信息

• Simple and Clean Photo-induced Methylation of Heteroarenes with MeOH
  作者：Wenbo Liu、Xiaobo Yang、Zhong-Zhen Zhou、Chao-Jun Li

  DOI：10.1016/j.chempr.2017.03.009

  日期：2017.5

  Heteroarene methylation utilizing a cheap and safe methylation source without involving transition metals represents an important yet challenging objective. Here, a simple and clean catalyst-free protocol for the methylation of various heteroarenes (including six- and five-membered types) is described under light irradiation. This protocol employs cheap, readily available, and abundant MeOH as both

  利用便宜且安全的甲基化来源而不涉及过渡金属的杂芳烃甲基化代表了重要但具有挑战性的目标。在此，描述了在光照射下用于各种杂芳烃（包括六元和五元类型）甲基化的简单，清洁的无催化剂方案。该方案采用廉价，易于获得的丰富甲醇作为溶剂和甲基化来源。发现添加二氯甲烷（DCM）作为助溶剂可以显着提高甲基化产物的产率。带有各种官能团的杂芳烃可以成功地被甲基化和三氘代甲基化。
• Preparation of 2-arylquinolines from β-arylpropionitriles with aryllithiums and NIS through iminyl radical-mediated cyclization
  作者：Hiroki Naruto、Hideo Togo

  DOI：10.1039/c9ob00944b

  日期：——

  Treatment of β-arylpropionitriles with aryllithiums, followed by the reaction with water and then with NIS under irradiation with a tungsten lamp gave 2-arylquinolines in good to moderate yields. The present reaction proceeds through the formation of N-iodoimines from imines with NIS, the generation of imino-nitrogen-centered radicals, and their cyclization onto the aromatic rings of the imines to

  用芳基锂处理β-芳基丙腈，然后与水反应，然后与NIS在钨灯照射下反应，得到2-芳基喹啉，具有良好至中等的产率。本反应通过具有NIS的由亚胺形成N-碘亚胺，以亚氨基氮为中心的自由基的生成，以及将它们环化到亚胺的芳环上以形成2-芳基-3,4-二氢喹啉而进行。最后，用NIS氧化2-芳基-3,4-二氢喹啉可以顺利进行，从而生成2-芳基喹啉。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USES
  申请人：Cushing Timothy D.

  公开号：US20100331293A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  Substituted bicyclic heteroaryls and compositions containing them, for the treatment of general inflammation, arthritis, rheumatic diseases, osteoarthritis, inflammatory bowel disorders, inflammatory eye disorders, inflammatory or unstable bladder disorders, psoriasis, skin complaints with inflammatory components, chronic inflammatory conditions, including but not restricted to autoimmune diseases such as systemic lupus erythematosis (SLE), myestenia gravis, rheumatoid arthritis, acute disseminated encephalomyelitis, idiopathic thrombocytopenic purpura, multiples sclerosis, Sjogren's syndrome and autoimmune hemolytic anemia, allergic conditions including all forms of hypersensitivity, The present invention also enables methods for treating cancers that are mediated, dependent on or associated with p110δ activity, including but not restricted to leukemias, such as Acute Myeloid leukaemia (AML) Myelo-dysplastic syndrome (MDS) myelo-proliferative diseases (MPD) Chronic Myeloid Leukemia (CML) T-cell Acute Lymphoblastic leukaemia (T-ALL) B-cell Acute Lymphoblastic leukaemia (B-ALL) Non Hodgkins Lymphoma (NHL) B-cell lymphoma and solid tumors, such as breast cancer.

  含有替代双环杂环芳基的化合物及其组合物，用于治疗一般炎症、关节炎、风湿性疾病、骨关节炎、炎症性肠道疾病、炎症性眼部疾病、炎症性或不稳定膀胱疾病、牛皮癣、具有炎症成分的皮肤疾病、慢性炎症性疾病，包括但不限于自身免疫疾病如系统性红斑狼疮（SLE）、重症肌无力、类风湿性关节炎、急性播散性脑脊髓炎、特发性血小板减少性紫癜、多发性硬化症、干燥综合征和自身免疫性溶血性贫血，包括各种过敏症状，本发明还提供了治疗与p110δ活性有关的、依赖于或与之相关的癌症的方法，包括但不限于白血病，如急性髓系白血病（AML）、髓增生异常综合征（MDS）、髓增生性疾病（MPD）、慢性髓性白血病（CML）、T细胞急性淋巴细胞白血病（T-ALL）、B细胞急性淋巴细胞白血病（B-ALL）、非霍奇金淋巴瘤（NHL）、B细胞淋巴瘤和实体肿瘤，如乳腺癌。
• Metal free carboamination of internal alkynes – an easy access to polysubstituted quinolines
  作者：T. Stopka、M. Niggemann

  DOI：10.1039/c5cc10460b

  日期：——

  A transition metal free carboamination of unactivated alkynes towards highly substituted quinolines was realized in the presence of a synergistic Bronsted acid based catalyst system. The mechanism was confirmed to...

  在协同的布朗斯台德酸基催化剂体系的存在下，实现了未活化的炔烃向高度取代的喹啉的无过渡金属无碳氨化反应。该机制被确认为...
• Iron-Catalyzed Oxidative Cyclization of 2-Amino Styrenes with Alcohols and Methyl Arenes for the Synthesis of Polysubstituted Quinolines
  作者：Seok Beom Lee、Simin Chun、Seung Hyun Choi、Junhwa Hong、Dong-Chan Oh、Suckchang Hong

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00095

  日期：2023.7.7

  the iron-catalyzed oxidative cyclization of alcohol/methyl arene with 2-amino styrene to synthesize polysubstituted quinoline. Low-oxidation level substrates such as alcohols and methyl arenes are converted to aldehydes in the presence of an iron catalyst and di-t-butyl peroxide. Then, the quinoline scaffold is synthesized through imine condensation/radical cyclization/oxidative aromatization. Our

  在此，我们提出了铁催化醇/甲基芳烃与2-氨基苯乙烯的氧化环化合成多取代喹啉。低氧化水平底物如醇和甲基芳烃在铁催化剂和二叔丁基过氧化物存在下转化为醛。然后，通过亚胺缩合/自由基环化/氧化芳构化合成喹啉支架。我们的方案显示了广泛的底物范围，喹啉产品的各种功能化和荧光应用证明了其合成能力。