(2R,3R)-3-(3',4'-dimethoxybenzyl)-2-(3',4'-methylenedioxybenzoyl)-4-butanolide | 127767-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (2R,3R)-3-(3',4'-dimethoxybenzyl)-2-(3',4'-methylenedioxybenzoyl)-4-butanolide
• CAS: 127767-58-2
• 化学式: C₂₁H₂₀O₇
• 分子量: 384.386
• InChiKey: JJNPDJVYYRXKIG-LIRRHRJNSA-N

物化性质

• 沸点：
  599.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-(3',4'-dimethoxybenzyl)-2-(3',4'-methylenedioxybenzoyl)-4-butanolide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以63%的产率得到(+)-9-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-3a,4-二氢-6,7-二甲氧基萘并[2,3-c]呋喃-1(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of natural (+)-collinusin using catalytic asymmetric hydrogenation with a chiral bisphosphine-rhodium(I) complex.

  摘要：

  (+)-科林素，一种天然木质素内酯，已通过使用(S, S)-MOD-DIOP-铑(I)复合催化剂对α-韦拉曲酸半酯进行不对称氢化反应合成，且C-3的绝对构型已确定为R__-。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3161
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-α-(dimethoxy-3,4 benzyl)hemisuccinate de methyle 在 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 calcium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (2R,3R)-3-(3',4'-dimethoxybenzyl)-2-(3',4'-methylenedioxybenzoyl)-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of natural (+)-collinusin using catalytic asymmetric hydrogenation with a chiral bisphosphine-rhodium(I) complex.

  摘要：

  (+)-科林素，一种天然木质素内酯，已通过使用(S, S)-MOD-DIOP-铑(I)复合催化剂对α-韦拉曲酸半酯进行不对称氢化反应合成，且C-3的绝对构型已确定为R__-。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3161

文献信息

• Efficient asymmetric syntheses of naturally occurring lignan lactones using catalytic asymmetric hydrogenation as a key reaction
  作者：Toshiaki Morimoto、Mitsuo Chiba、Kazuo Achiwa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80536-6

  日期：1993.2

  using the catalytic asymmetric hydrogenation of arylidenesuccinic acid monoesters with a rhodium(I) complex of a chiral bisphosphine, (4S,5S)-MOD-DIOP. Asymmetric total syntheses of some naturally occurring lignans, (+)-collinusin, (−)-deoxypodophyllotoxin, and (+)-neoisostegane, were achieved via several steps from (R)-γ-butyrolactones as key intermediates obtained by the reduction of (R)-arylmethylsuccinic

  通过使用具有手性双膦（4 S，5 S）-MOD-DIOP的铑（I）配合物的芳基琥珀酸单酯催化不对称加氢反应，可以高效地获得光学纯的（R）-芳基甲基琥珀酸单甲酯。一些天然存在的木酚素的不对称全合成，（+） - collinusin，（ - ） -脱氧，和（+） - neoisostegane，分别实现通过几个步骤从（- [R）-γ丁内酯，如通过还原得到关键中间体（R）-芳基甲基琥珀酸单甲酯。
• The enantioselective total syntheses of (+)-7-oxohinokinin, (+)-7-oxoarcitin, (+)-conicaol B and (−)-isopolygamain
  作者：Emily K. Paulin、Euphemia Leung、Lisa I. Pilkington、David Barker

  DOI：10.1039/d2ob00336h

  日期：——

  was used to complete the first enantioselective total syntheses of three natural products, (+)-7-oxohinokinin, (+)-7-oxoarcitin and (+)-conicaol B, and a further five analogues. The utility of this method was further demonstrated through a 1–2 step modification to access another class of natural product, aryltetralin lignans, allowing the asymmetric total synthesis of (−)-isopolygamain and a polygamain

  开发了 C7 酮基二苄基丁内酯木脂素的灵活方法，本文描述了几种天然产物及其相关衍生物的合成。开发的途径通过对映体富集的 β-取代丁内酯进行，从中容易进行醛醇加成和随后的氧化，从而提供所需的苄基酮部分。该方法用于完成三种天然产物 (+)-7-oxoarcitin、(+)-7-oxoarcitin 和 (+)-conicaol B 以及另外五种类似物的首次对映选择性全合成。该方法的实用性通过 1-2 步修改得到进一步证明，以获取另一类天然产物芳基四氢化萘木脂素，允许 (-)-isopolygamain 和 polygamain 衍生物的不对称全合成。针对 MDA-MB-231（三阴性乳腺癌）和 HCT-116（结肠癌）细胞系的50 个值分别为 2.95 ± 0.61 μM 和 4.65 ± 0.68 μM。