2-(7-phenylheptyl)-5-(tributylstannyl)oxazole | 1429771-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(7-phenylheptyl)-5-(tributylstannyl)oxazole
• CAS: 1429771-15-2
• 化学式: C₂₈H₄₇NOSn
• 分子量: 532.397
• InChiKey: HWDJSOSMQOEESP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.47
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  26.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-5-吡啶乙腈 、 2-(7-phenylheptyl)-5-(tributylstannyl)oxazole 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以54%的产率得到2-(6-(2-(7-phenylheptyl)oxazol-5-yl)pyridin-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  脂肪酸酰胺水解酶抑制剂的合理设计，通过共价键连接到两个活性位点残基

  摘要：

  公开了 α-酮杂环脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH) 抑制剂的设计和表征，其额外且不可逆地靶向酶胞质端口中发现的半胱氨酸 (Cys269)，同时保持可逆共价 Ser241 附着，负责其快速且最初可逆的酶抑制. 制备了两种 α-酮恶唑（3 和 4），它们在 2 的吡啶基取代基的 C5 位置（OL-135）含有策略性放置的亲电子试剂，并作为 FAAH 抑制剂进行检测。与观察到的时间依赖性非竞争性抑制一致，与大鼠 FAAH 人源化变体结合的 3 的共晶 X 射线结构显示，3 不仅与活性位点催化亲核试剂 Ser241 作为去质子化的半缩酮共价结合，而且还与 Cys269 共价结合通过吡啶基C5-取代基，从而提供在酶活性位点具有双共价连接的抑制剂。小鼠原型抑制剂的体内表征表明，与可逆抑制剂 2 相比，它们在更大程度上提高脑内源性 FAAH 底物水平（> 6 小时），表明抑制剂在脑中积累并持续存在长时间完

  DOI：

  10.1021/ja4014997
• 作为产物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid 7-phenyl-heptyl ester 在 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 2-(7-phenylheptyl)-5-(tributylstannyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  脂肪酸酰胺水解酶抑制剂的合理设计，通过共价键连接到两个活性位点残基

  摘要：

  公开了 α-酮杂环脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH) 抑制剂的设计和表征，其额外且不可逆地靶向酶胞质端口中发现的半胱氨酸 (Cys269)，同时保持可逆共价 Ser241 附着，负责其快速且最初可逆的酶抑制. 制备了两种 α-酮恶唑（3 和 4），它们在 2 的吡啶基取代基的 C5 位置（OL-135）含有策略性放置的亲电子试剂，并作为 FAAH 抑制剂进行检测。与观察到的时间依赖性非竞争性抑制一致，与大鼠 FAAH 人源化变体结合的 3 的共晶 X 射线结构显示，3 不仅与活性位点催化亲核试剂 Ser241 作为去质子化的半缩酮共价结合，而且还与 Cys269 共价结合通过吡啶基C5-取代基，从而提供在酶活性位点具有双共价连接的抑制剂。小鼠原型抑制剂的体内表征表明，与可逆抑制剂 2 相比，它们在更大程度上提高脑内源性 FAAH 底物水平（> 6 小时），表明抑制剂在脑中积累并持续存在长时间完

  DOI：

  10.1021/ja4014997