(E,E)-1,3,5-triphenyl-penta-2,4-dien-1-one | 52762-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (E,E)-1,3,5-triphenyl-penta-2,4-dien-1-one
• 英文别名: (Z,E)-1,3,5-triphenylpenta-2,4-dien-1-one；1,3,5-Triphenyl-2,4-pentadien-1-on；(2Z,4E)-1,3,5-triphenylpenta-2,4-dien-1-one
• CAS: 52762-77-3
• 化学式: C₂₃H₁₈O
• 分子量: 310.395
• InChiKey: XGFJEMBKDVEEMB-PYILIBOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-1,3,5-triphenyl-penta-2,4-dien-1-one 在 triphenylmethyl perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到2,4,6-三苯基吡喃鎓高氯酸盐
  参考文献：
  名称：

  Barry-Kone, N.; Fossey, J.; Loupy, A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, # 2, p. 218 - 222

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-triphenylpent-4-yn-1-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到1,3,5-triphenyl-penta-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过4-戊炔酮的环合反应合成功能化的呋喃和吡咯

  摘要：

  提出了一种新的4-戊炔酮通过钯催化的2-丙炔基酮与芳基碘化物和/或乙烯基三氟甲磺酸酯的偶联反应的新方法。使用叔丁醇钾在DMF中的官能化呋喃和苄基胺或氨存在下的官能化吡咯分别进行2-丙炔基酮和4-戊炔酮的环化反应，收率良好或高收率。该方法已被扩展的17制备β -hydroxyandrost -4-烯并[3,2- b ] - （5-甲基）呋喃和17 β -hydroxyandrost -4-烯并[3,2- b]（1-苄基-5-甲基）吡咯。当将4-戊炔酮用甲醇钠的甲醇溶液处理时，观察到不同的反应模式。还显示了在一种2-pentyn-1,6-dione的情况下反应介质对环化反应结果的影响（异环化vs.碳环化）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00953-3

文献信息

• Base promoted reactions of 4-pentynones
  作者：Antonio Arcadi、Fabio Marinelli、Elena Pini、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00553-9

  日期：1996.5

  Different substituted furans are syntetised by cyclization of 4-pentynones using potassium tert-butoxide in DMF. A different reaction pattern is observed when the same compounds were treated with sodium methoxide in MeOH. A new approach to 2-propargyl-carbonyl compounds is also proposed.

  使用叔丁醇钾在DMF中环化4-戊炔酮可合成不同的取代呋喃。当相同的化合物在甲醇中用甲醇钠处理时，观察到不同的反应模式。还提出了一种新的2-炔丙基-羰基化合物的方法。
• Über die Reaktionen von Guanidin bzw. Thioharnstoff mit α,β,γ,δ-ungesättigten Ketonen
  作者：Winfried Wendelin、Hans-Wolfgang Schramm、Andreas Blasi-Rabassa

  DOI：10.1007/bf00799973

  日期：1985.3
• Barry-Kone, N.; Fossey, J.; Loupy, A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, # 2, p. 218 - 222
  作者：Barry-Kone, N.、Fossey, J.、Loupy, A.、Sib, S. F.、Simalty, M.、Sorba, J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of functionalised furans and pyrroles through annulation reactions of 4-pentynones
  作者：Antonio Arcadi、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00953-3

  日期：1998.12

  A new approach to 4-pentynones through palladium-catalysed coupling reaction of the ready available 2-propynyl ketones with aryl iodides and/or vinyl triflates is proposed. Annulation reactions of both 2-propynyl ketones and 4-pentynones gave functionalised furans using potassium tert-butoxide in DMF and functionalised pyrroles in the presence of benzylamine or ammonia, respectively in good to high

  提出了一种新的4-戊炔酮通过钯催化的2-丙炔基酮与芳基碘化物和/或乙烯基三氟甲磺酸酯的偶联反应的新方法。使用叔丁醇钾在DMF中的官能化呋喃和苄基胺或氨存在下的官能化吡咯分别进行2-丙炔基酮和4-戊炔酮的环化反应，收率良好或高收率。该方法已被扩展的17制备β -hydroxyandrost -4-烯并[3,2- b ] - （5-甲基）呋喃和17 β -hydroxyandrost -4-烯并[3,2- b]（1-苄基-5-甲基）吡咯。当将4-戊炔酮用甲醇钠的甲醇溶液处理时，观察到不同的反应模式。还显示了在一种2-pentyn-1,6-dione的情况下反应介质对环化反应结果的影响（异环化vs.碳环化）。