(S)-3-methyl-5-trimethylsilanylpent-4-ynal | 917375-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-methyl-5-trimethylsilanylpent-4-ynal
• 英文别名: (3S)-3-methyl-5-trimethylsilylpent-4-ynal
• CAS: 917375-45-2
• 化学式: C₉H₁₆OSi
• 分子量: 168.311
• InChiKey: OGAVLVLSVZFKNE-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  185.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.868±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-methyl-5-trimethylsilanylpent-4-ynal 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 2,6-二甲基吡啶 、 2-甲基-2-乙烯基-1,3-二氧戊环 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 水 、 silver nitrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 (S)-4-benzyl-3-[(1S,5S,7R)-7-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-methyl-4-vinylcyclohept-3-enecarbonyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  黄嘌呤类化合物的多米诺骨牌分子内烯炔复分解/交叉复分解方法。（+）-8- Epi -xanthatin的对映选择性合成

  摘要：

  从市售酯24开始，在14个步骤中实现了（+）-8-表-黄嘌呤素（1）的第一全合成，其在六个步骤中被转化为醛23。23的对映选择性醛醇缩合反应得到30，将其在四个步骤中转化为三氟甲磺酸酯22，为钯催化的羰基化反应形成丙烯酸酯34奠定了基础。然后对化合物34进行脱保护/内酯化序列以提供烯炔21，进行了多米诺烯环闭合复分解/交叉复分解过程，形成一个七元碳环和（E）共轭二烯酮，从而完成了1的合成。因此，这种多米诺骨牌钌催化的复分解反应是构建黄嘌呤内酯和其他倍半萜内酯核心的有效方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.019
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-Methyl-5-trimethylsilanyl-pent-4-ynenitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (S)-3-methyl-5-trimethylsilanylpent-4-ynal
  参考文献：
  名称：

  黄嘌呤类化合物的多米诺骨牌分子内烯炔复分解/交叉复分解方法。（+）-8- Epi -xanthatin的对映选择性合成

  摘要：

  从市售酯24开始，在14个步骤中实现了（+）-8-表-黄嘌呤素（1）的第一全合成，其在六个步骤中被转化为醛23。23的对映选择性醛醇缩合反应得到30，将其在四个步骤中转化为三氟甲磺酸酯22，为钯催化的羰基化反应形成丙烯酸酯34奠定了基础。然后对化合物34进行脱保护/内酯化序列以提供烯炔21，进行了多米诺烯环闭合复分解/交叉复分解过程，形成一个七元碳环和（E）共轭二烯酮，从而完成了1的合成。因此，这种多米诺骨牌钌催化的复分解反应是构建黄嘌呤内酯和其他倍半萜内酯核心的有效方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.019

文献信息

• Synthetic Studies toward Amphidinolide H1: Segment C14-C26
  作者：Gang Zhao、Lisheng Deng、Zhixiong Ma、Yazhu Zhang

  DOI：10.1055/s-2006-956498

  日期：2007.1

  Stereoselective synthesis of the C14-C26 moiety of ­amphidinolide H1 is described. The key features of the approach ­include the convergent fragment assembly with a highly diastereoselective aldol reaction to establish the C18 stereochemistry and ­using commercially available chiral pool.

  本文介绍了蚜虫内酯 H1 的 C14-C26 分子的立体选择性合成。该方法的主要特点包括利用高非对映选择性的醛醇反应进行收敛片段组装，以建立 C18 立体化学，并使用市售的手性池。
• Domino intramolecular enyne metathesis/cross metathesis approach to the xanthanolides. Enantioselective synthesis of (+)-8-epi-xanthatin
  作者：David A. Kummer、Jehrod B. Brenneman、Stephen F. Martin

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.019

  日期：2006.12

  palladium-catalyzed carbonylation reaction to form acrylate 34. Compound 34 was then subjected to a deprotection/lactonization sequence to furnish enyne 21, which underwent a domino enyne ring-closing metathesis/cross metathesis process to form a seven-membered carbocycle and (E)-conjugated dienone, thereby completing the synthesis of 1. This domino ruthenium-catalyzed metathesis reaction thus serves as an efficient

  从市售酯24开始，在14个步骤中实现了（+）-8-表-黄嘌呤素（1）的第一全合成，其在六个步骤中被转化为醛23。23的对映选择性醛醇缩合反应得到30，将其在四个步骤中转化为三氟甲磺酸酯22，为钯催化的羰基化反应形成丙烯酸酯34奠定了基础。然后对化合物34进行脱保护/内酯化序列以提供烯炔21，进行了多米诺烯环闭合复分解/交叉复分解过程，形成一个七元碳环和（E）共轭二烯酮，从而完成了1的合成。因此，这种多米诺骨牌钌催化的复分解反应是构建黄嘌呤内酯和其他倍半萜内酯核心的有效方法。