N-(4-methoxyphenyl)-1-naphthalenesulfonamide | 160878-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-1-naphthalenesulfonamide
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)naphthalene-1-sulfonamide
• CAS: 160878-31-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃S
• 分子量: 313.377
• InChiKey: QKCWWARXJOJFKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  22.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-3-phenylindole 、 N-(4-methoxyphenyl)-1-naphthalenesulfonamide 在 air 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到N-(1-acetyl-3-phenyl-1H-indol-2-yl)-N-(4-methoxyphenyl)naphthalene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  杂芳烃与苯胺衍生物通过自由基-自由基交叉偶联的电氧化 C-H 胺化

  摘要：

  以可持续的方式选择性合成将各种功能与苯胺衍生物结合的 C-2/C-3 胺化五元杂芳烃仍然是一个未解决的挑战。该协议提出了一种通过电氧化交叉耦合过程对杂芳烃进行 C-H 胺化的实用协议。这种电合成方法可以轻松获得各种合成有用的杂芳烃衍生物，耐受范围广泛的官能团，并且适合克级合成。此外，初步的机理研究表明，该胺化反应可能涉及 N 中心自由基和吲哚自由基阳离子之间的自由基交叉偶联过程。

  DOI：

  10.1039/d1gc02821a
• 作为产物：
  描述：

  1-萘磺酰氯 、 甲氧苯胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-1-naphthalenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Jeyalakshmi; Bhuvaneshwari, Journal of the Indian Chemical Society, 2013, vol. 90, # 2, p. 187 - 195

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrochemical [3+2] Cycloaddition of Anilines and 1,3‐Dicarbonyl Compounds: Construction of Multisubstituted Indoles
  作者：Xiaoqiang Chang、Xingyu Chen、Sixian Lu、Yifan Zhao、Yue Ma、Dong Zhang、Lan Yang、Peng Sun

  DOI：10.1002/adsc.202200488

  日期：2022.8.16

  Indoles, especially multisubstituted ones, are privileged scaffolds found widely in natural products, bioactive molecules, fine chemicals, and organic functional materials. Although several intramolecular electrochemical cyclization reactions of vinyl anilines to construct indoles have been reported in recent years, the intermolecular process between simple anilines and other readily available synthons

  吲哚，尤其是多取代的吲哚，是广泛存在于天然产物、生物活性分子、精细化学品和有机功能材料中的特殊支架。尽管近年来已经报道了几种乙烯基苯胺的分子内电化学环化反应以构建吲哚，但简单苯胺和其他容易获得的合成子之间的分子间过程尽管占主导地位，但仍然相对未开发。在此，我们报告了苯胺和市售 1,3-二羰基化合物的分子间电氧化环加成反应。该方法为在没有过渡金属催化剂或外部化学氧化剂的情况下合成广泛的多取代吲哚提供了替代途径。