蚱蜢酮 | 20489-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 蚱蜢酮
• 英文名称: (3R)-4-((2R,4S)-2,4-dihydroxy-2,6,6-trimethylcyclohexylidene)but-3-en-2-one
• 英文别名: (3S,5R,7E,8R)-3,5-dihydroxy-6,7-megastigmadien-9-one；(3S,5R,8R)-3,5-dihydroxymegastigma-6,7-dien-9-one；(3S,5R)-dihydroxymegstigma-6,7-dien-9-one；3,5-dihydroxymegastigma-6,7-diene-9-one；icariside B1 aglycone；grasshopper ketone
• CAS: 20489-19-4；22451-57-6；25317-98-0；33802-00-5；41703-38-2；53402-45-2；53402-47-4；125136-54-1；125136-55-2；125136-56-3；125136-60-9；125136-62-1；125874-10-4；130321-05-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: QMXLZUOHZGYGDY-JBGXHEPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R*,6R*)-2,2,6-Trimethyl-4-hydroxycyclohexan-1-one 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 蚱蜢酮
  参考文献：
  名称：

  权利6 /6丙二烯异构化的类胡萝卜素在IS几何9- / 9-异构化

  摘要：

  先前声称的天然类胡萝卜素的（）丙二烯异构体的分离已被证实。详细的1 H NMR已证明这些异构体是几何异构体，其-键与烯丙基键相邻。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80455-x

文献信息

• Syntheses of optically active grasshopper ketone and dehydrovomifoliol as a synthetic support for the revised absolute configuration of (+)-abscisic acid
  作者：K. Mori

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97270-9

  日期：1974.1

  Grasshopper ketone (5) and dehydrovomifoliol (6) were synthesized in their natural and optically active forms. Comments were made on the significance of this work in relation to the (S)-stereochemistry of (+)-abscisic acid (3). Unusual selective hydrogenation of the more hindered CO group of 7 to give 9 is recorded.

  以天然和光学活性形式合成了酮（5）和脱氢伏米福尔（6）。评论了这项工作与（+）-脱落酸（3）的（S）-立体化学有关的重要性。的多种位阻CO基团的不寻常的选择性氢化7，得到9被记录。
• Retinoids and related compounds. XI. Synthesis and stereochemistry of (.+-.)-C22-acetylenic and allenic apocarotenals.
  作者：MASAYOSHI ITO、YUMIKO HIRATA、KIYOSHI TSUKIDA、NAOKI TANAKA、KENSAKU HAMADA、RYOJI HINO、TAKAJI FUJIWARA

  DOI：10.1248/cpb.36.3328

  日期：——

  C22-Acetylenic and allenic apocarotenals (9, 17, 31-34) were synthesized by the C15+C7→C22 route. Their stereostructures are discussed.

  通过C15+C7→C22路线合成C22-乙炔和丙二烯类脱胡萝卜醛(9,17,31-34)。讨论了它们的立体结构。
• Studies on the glycosides of Epimedium grandiflorum MORR. var. thunbergianum (MIQ.) NAKAI. I.
  作者：TOSHIO MIYASE、AKIRA UENO、NOBUO TAKIZAWA、HIROMI KOBAYASHI、HIROKO KARASAWA

  DOI：10.1248/cpb.35.1109

  日期：——

  A new phenolic glycoside, icariside A1 (IV), and six new terpenic glycosides, icariside B1 (V), B2 (VI), C1 (VII), C2 (VIII), C3 (IX), and C4 (X), have been isolated from Epimedium grandiflorum MORR. var. thunbergianum (MIQ.) NAKAI, together with three known glycosides, salidroside (I), thalictoside (II) and benzyl glucoside (III). The structures of IV-X were established on the basis of chemical evidence and spectral data.

  从远志（Epimedium grandiflorum MORR. var. thunbergianum (MIQ.) NAKAI）中分离出一种新的酚苷类化合物——远志苷A1（IV），以及六种新的萜苷类化合物——远志苷B1（V）、B2（VI）、C1（VII）、C2（VIII）、C3（IX）和C4（X），以及三种已知的苷类化合物——红景天苷（I）、白头翁苷（II）和苄基葡萄糖苷（III）。IV-X的结构是根据化学证据和光谱数据确定的。
• Structures of potent antiulcerogenic compounds from
  作者：Yusei Shiraga、Kanemichi Okano、Toshiaki Akira、Chikara Fukaya、Kazumasa Yokoyama、Shigeo Tanaka、Hiroshi Fukui、Mamoru Tabata

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86173-1

  日期：1988.1

  l)-2',6',6'-trimethylcyclo-hexylidene ] -3-buten-2-one and 3,4,5-trimethoxyphenol-β-D-apiofuranosyl-(1 →6)- β-D-glucopyranoside were isolated from a hot water extract of Cinnamomi Cortex ( the dried stem bark of Cinnamomun cassia Blume ) and their structures were determined.

  三种有效的抗溃疡化合物，cassioside：（4S）-2,4-二甲基-3-（4'-羟基-3'-羟甲基-1'-丁烯基）-4-（β-D-吡喃葡萄糖基）甲基-2-cyc肉桂苷：（3R）-4- [[2'R，4'S）-2'-羟基-4'-（β-D-apiofuranosyl-（1→6）-β-D-吡喃吡喃糖基）-2'，6'从热水提取液中分离出，6'-三甲基环己叉基] -3-丁烯-2-一和3,4,5-三甲氧基苯酚-β-D-apiofuranosyl-（1→6）-β-D-吡喃葡萄糖苷。确定了肉桂皮（Cinnamomun cassia Blume的干茎皮）及其结构。
• UMEHARA, KAORU;HATTORI, ITSUNO;MIYASE, TOSHIO;UENO, AKIRA;HARA, SETSUO;KA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N2, C. 5004-5008
  作者：UMEHARA, KAORU、HATTORI, ITSUNO、MIYASE, TOSHIO、UENO, AKIRA、HARA, SETSUO、KA+

  DOI：——

  日期：——