4,4-二乙基-4,5-二氢呋喃-2,3-二酮 | 96909-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 4,4-二乙基-4,5-二氢呋喃-2,3-二酮
• 英文名称: 4,4-diethyl-4,5-dihydrofuran-2,3-dione
• 英文别名: Dihydro-4,4-diethyl-2,3-furanedione；4,4-diethyloxolane-2,3-dione
• CAS: 96909-86-3
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: SPGLCNKEKHMNJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-二乙基-4,5-二氢呋喃-2,3-二酮 在 platinum on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 51.0h， 生成 N-3,3-triethyl-2,4-dihydroxybutyramide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective hydrogenation of pyrrolidine-2,3,5-triones over the Pt–cinchonidine system

  摘要：

  1- and I-Substituted pyrrolidine-2,3,5-triones 5, 6 and 9 have been synthesized and hydrogenated to 3-hydroxy derivatives 10-12 with 17-91% ee using a 5 wt% Pt/Al2O3 catalyst in the presence of small amounts of cinchonidine. The influence of substituents on the enantioselectivity is discussed. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00499-6
• 作为产物：
  描述：

  3-溴戊烷 在 盐酸 、 Novozym 435 、 碘 、 magnesium 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 水 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 4,4-二乙基-4,5-二氢呋喃-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  3,3-二取代的2-含氧酸衍生物与醛的醇醛加成生物催化构建第四纪中心

  摘要：

  季碳的拥挤性质阻碍了它们的制备，尤其是在需要立体控制时。在这里，我们报告了一种用于创建具有广泛底物范围的季碳中心的生物催化方法，导致具有这种结构特征的不同化合物类别。关键步骤包括由来自大肠杆菌的金属依赖性 3-甲基-2-氧代丁酸羟甲基转移酶 (KPHMT) 及其变体催化，将 3,3-二取代的 2-含氧酸醛醇加成到醛上。由此产生的 3,3,3-三取代的 2-含氧酸被转化为 2-氧代内酯和 3-羟基酸，并直接转化为 ulosonic 酸衍生物，所有这些衍生物都带有嵴二烷基、嵴环烷基和螺环季铵中心。此外，这些反应中的一些使用来自外消旋亲核试剂的单一对映异构体来提供立体纯的季碳。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09994

文献信息

• Synthesis of Dihydro-2,3-furandiones from Diethyl Oxalate and Aldehydes Through the Action of Sodium Methoxide
  作者：Hiroyuki Hata、Tsuyoshi Morishita、Seiichi Akutsu、Masao Kawamura

  DOI：10.1055/s-1991-26447

  日期：——

  Dihydro-4,4-dimethyl-2,3-furandione (4e) was synthesized from diethyl oxalate, methylpropanal (1a) and formaldehyde in the presence of sodium methoxide. In a similar manner, analogs of dihydro-2,3-furandione 4 were prepared using other aldehydes.

  二氢-4,4-二甲基-2,3-呋喃二酮（4e）是由草酸二乙酯、甲基丙醛（1a）和甲醛在甲醇钠的存在下合成的。类似地，使用其他醛也制备了二氢-2,3-呋喃二酮4的类似物。
• Silylation-Based Kinetic Resolution of α-Hydroxy Lactones and Lactams
  作者：Robert W. Clark、T. Maxwell Deaton、Yan Zhang、Maggie I. Moore、Sheryl L. Wiskur

  DOI：10.1021/ol402982w

  日期：2013.12.20

  A silylation-based kinetic resolution has been developed for alpha-hydroxy lactones and lactams employing the chiral isothiourea catalyst (-)-benzotetramisole and triphenylsilyl chloride as the silyl source. The system is more selective for lactones than lactams, and selectivity factors up to 100 can be achieved utilizing commercially available reagents.
• Wieland; Maul, Biochemische Zeitschrift, 1954, vol. 326, p. 18,19, 22
  作者：Wieland、Maul

  DOI：——

  日期：——
• Wieland; Maul, Biochemische Zeitschrift, 1955, vol. 326, p. 18,19, 22
  作者：Wieland、Maul

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective reduction of diketones by a novel carbonyl reductase from Candida parapsilosis
  作者：Hiroyuki Hata、Sakayu Shimizu、Shizuo Hattori、Hideaki Yamada

  DOI：10.1021/jo00301a032

  日期：1990.7