2,3-dihydro-1H-pyrrolo<3,4-b>quinoline dihydrobromide | 34086-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydro-1H-pyrrolo<3,4-b>quinoline dihydrobromide
• 英文别名: 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-b]quinoline dihydrobromide；2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-b]quinoline;hydrobromide
• CAS: 34086-65-2
• 化学式: 2BrH*C₁₁H₁₀N₂
• 分子量: 332.038
• InChiKey: DATQDQXKUPHBBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-1H-pyrrolo<3,4-b>quinoline dihydrobromide 在 水 、 potassium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 rosettacin
  参考文献：
  名称：

  喜树碱骨架的简易两个合成子方法

  摘要：

  描述了通过两个易于接近的合成子的反应合成去乙基脱氧喜树碱的方法。其中一个合成子构成喜树碱的ABC环系统，而第二个合成子则提供了环D和E的所有C原子。合成方法适用于喜树碱类似物的全合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80022-6

文献信息

• Total Synthesis and Biological Evaluation of 22-Hydroxyacuminatine
  作者：Xiangshu Xiao、Smitha Antony、Yves Pommier、Mark Cushman

  DOI：10.1021/jm051116e

  日期：2006.2.1

  A total synthesis of 22-hydroxyacuminatine, a cytotoxic alkaloid isolated from Camptotheca acuminata, is reported. The key step in the synthesis involves the reaction of 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-b]quinoline with a brominated phthalide to generate a substituted pentacyclic 12H-5,11a-diazadibenzo[b,h]fluoren-11-one intermediate. Despite its structural resemblance to camptothecin and luotonin A, a biological evaluation of 22-hydroxyacuminatine in a topoisomerase I-deficient cell line P388/CPT45 has confirmed that the observed cytotoxicity is not due to topoisomerase I inhibition, even though 22-hydroxyacuminatine has a hydroxyl group that can theoretically hydrogen bond to Asp533. This result is consistent with the hypothesis that pi-pi stacking is more important than hydrogen-bonding interactions in determining topoisomerase I inhibitor binding in the ternary cleavage complex.
• A facile two synthon approach to the camptothecin skeleton
  作者：H.G.M. Walraven、U.K. Pandit

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80022-6

  日期：1980.1

  A synthesis of deethyldesoxycamptothecin via the reaction of two readily accessible synthons is described. One of the synthons constitutes the ABC ring system of camptothecin, while the second provides all the C atoms of the rings D and E. The synthetic approach is suited for the total synthesis of camptothecin analogues.

  描述了通过两个易于接近的合成子的反应合成去乙基脱氧喜树碱的方法。其中一个合成子构成喜树碱的ABC环系统，而第二个合成子则提供了环D和E的所有C原子。合成方法适用于喜树碱类似物的全合成。