3-(6,7-methylenedioxyquinolin-4-yl)-2-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)acrylic acid 2-(N,N-dimethylamino)-1-methylethylamide | 872036-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(6,7-methylenedioxyquinolin-4-yl)-2-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)acrylic acid 2-(N,N-dimethylamino)-1-methylethylamide
• CAS: 872036-78-7
• 化学式: C₂₆H₂₈IN₃O₅
• 分子量: 589.43
• InChiKey: RIPPWGYFSITMQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  82.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6,7-methylenedioxyquinolin-4-yl)-2-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)acrylic acid 2-(N,N-dimethylamino)-1-methylethylamide 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到2,3-Dimethoxy-8,10-dioxa-6-aza-cyclopenta[b]chrysene-13-carboxylic acid (2-dimethylamino-1-methyl-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  2,3-二甲氧基-8,9-亚甲基二氧基-苯并[i]菲啶-12-羧酸的酯和酰胺：有效的细胞毒性和拓扑异构酶I靶向剂。

  摘要：

  5-（2-N，N-二甲基氨基）乙基-8,9-二甲氧基-2,3-亚甲基二氧基-5H-二苯并[c，h] [1,6]萘啶的异常拓扑异构酶I靶向活性和抗肿瘤活性-6-一（ARC-111，topovale）促进了对类似取代的苯并[i]菲啶-12-羧酸酯和酰胺衍生物的研究。在所评估的苯并[i]菲啶-12-羧酸酯中，2-（N，N-二甲基氨基）乙基，2-（N，N-二甲基氨基）-1-甲基乙基和2-（N，N-二甲基氨基） -1,1-二甲基乙基酯在RPMI8402和KB3-1细胞中具有相似的细胞毒性，范围从30到55 nM。几种羧酰胺衍生物具有有效的拓扑异构酶I靶向活性和细胞毒性。2-（N，N-二甲基氨基）乙基，2-（N，N-二乙基氨基）乙基和2-（吡咯烷基-1-基）乙基酰胺是更具细胞毒性的苯并[i]菲啶-12-羧酸衍生物，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.07.033
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧基苯胺 在 selenium(IV) oxide 、 氯化亚砜 、 三氯化铁 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 3-(6,7-methylenedioxyquinolin-4-yl)-2-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)acrylic acid 2-(N,N-dimethylamino)-1-methylethylamide
  参考文献：
  名称：

  2,3-二甲氧基-8,9-亚甲基二氧基-苯并[i]菲啶-12-羧酸的酯和酰胺：有效的细胞毒性和拓扑异构酶I靶向剂。

  摘要：

  5-（2-N，N-二甲基氨基）乙基-8,9-二甲氧基-2,3-亚甲基二氧基-5H-二苯并[c，h] [1,6]萘啶的异常拓扑异构酶I靶向活性和抗肿瘤活性-6-一（ARC-111，topovale）促进了对类似取代的苯并[i]菲啶-12-羧酸酯和酰胺衍生物的研究。在所评估的苯并[i]菲啶-12-羧酸酯中，2-（N，N-二甲基氨基）乙基，2-（N，N-二甲基氨基）-1-甲基乙基和2-（N，N-二甲基氨基） -1,1-二甲基乙基酯在RPMI8402和KB3-1细胞中具有相似的细胞毒性，范围从30到55 nM。几种羧酰胺衍生物具有有效的拓扑异构酶I靶向活性和细胞毒性。2-（N，N-二甲基氨基）乙基，2-（N，N-二乙基氨基）乙基和2-（吡咯烷基-1-基）乙基酰胺是更具细胞毒性的苯并[i]菲啶-12-羧酸衍生物，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.07.033