5-bromo-2-(2-(quinolin-2-yl)ethyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-one | 1438258-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-bromo-2-(2-(quinolin-2-yl)ethyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-one
• 英文别名: 5-bromo-2-(2-quinolin-2-ylethyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-one
• CAS: 1438258-05-9
• 化学式: C₁₇H₁₃BrN₄O
• 分子量: 369.22
• InChiKey: OIDRICYLZQIREO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-(2-(quinolin-2-yl)ethyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-one 在 正丁基锂 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 3-oxo-N-(pyridin-3-yl)-2-(2-(quinolin-2-yl)ethyl)-2,3-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIAZOLOPYRIDINONE PDE10 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PDE10 DE TRIAZOLOPYRIDINONE

  摘要：

  本发明涉及三唑吡啶酮化合物，可用作治疗与磷酸二酯酶10（PDE10）相关的中枢神经系统疾病的治疗剂。本发明还涉及利用这些化合物治疗神经系统和精神障碍，如精神分裂症、精神病或亨廷顿病，以及与纹状体功能不足或基底神经节功能障碍相关的疾病。

  公开号：

  WO2013074390A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯喹啉 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 5-bromo-2-(2-(quinolin-2-yl)ethyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIAZOLOPYRIDINONE PDE10 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PDE10 DE TRIAZOLOPYRIDINONE

  摘要：

  本发明涉及三唑吡啶酮化合物，可用作治疗与磷酸二酯酶10（PDE10）相关的中枢神经系统疾病的治疗剂。本发明还涉及利用这些化合物治疗神经系统和精神障碍，如精神分裂症、精神病或亨廷顿病，以及与纹状体功能不足或基底神经节功能障碍相关的疾病。

  公开号：

  WO2013074390A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-乙烯基喹啉 、 5-溴-[1,2,4]噻唑并[4,3-a]吡啶-3(2H)-酮 、 氢氧化钾 在 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 crude material 、 silica gel 、 EtOAc hexanes 、 5-bromo-2-(2-(quinolin-2-yl)ethyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-one 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以40 mg (9%) of a white solid were obtained的产率得到5-bromo-2-(2-(quinolin-2-yl)ethyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Triazolopyridinone PDE10 inhibitors

  摘要：

  本发明涉及三唑吡啶酮化合物，其作为治疗与磷酸二酯酶10（PDE10）相关的中枢神经系统疾病的治疗剂。本发明还涉及使用这种化合物治疗神经系统和精神障碍，例如精神分裂症，精神病或亨廷顿病，以及与纹状体功能不足或基底节功能障碍相关的疾病。

  公开号：

  US09266881B2

文献信息

• US20140343053A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• TRIAZOLOPYRIDINONE PDE10 INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2785183A1

  公开（公告）日：2014-10-08
• US9266881B2
  申请人：——

  公开号：US9266881B2

  公开（公告）日：2016-02-23
• [EN] TRIAZOLOPYRIDINONE PDE10 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PDE10 DE TRIAZOLOPYRIDINONE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013074390A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The present invention is directed to triazolopyridinone compounds which are useful as therapeutic agents for the treatment of central nervous system disorders associated with phosphodiesterase 10 (PDE10). The present invention also relates to the use of such compounds for treating neurological and psychiatric disorders, such as schizophrenia, psychosis or Huntington's disease, and those associated with striatal hypofunction or basal ganglia dysfunction.

  本发明涉及三唑吡啶酮化合物，可用作治疗与磷酸二酯酶10（PDE10）相关的中枢神经系统疾病的治疗剂。本发明还涉及利用这些化合物治疗神经系统和精神障碍，如精神分裂症、精神病或亨廷顿病，以及与纹状体功能不足或基底神经节功能障碍相关的疾病。
• Triazolopyridinone PDE10 inhibitors
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US09266881B2

  公开（公告）日：2016-02-23

  The present invention is directed to triazolopyridinone compounds which are useful as therapeutic agents for the treatment of central nervous system disorders associated with phosphodiesterase 10 (PDE10). The present invention also relates to the use of such compounds for treating neurological and psychiatric disorders, such as schizophrenia, psychosis or Huntington's disease, and those associated with striatal hypofunction or basal ganglia dysfunction.

  本发明涉及三唑吡啶酮化合物，其作为治疗与磷酸二酯酶10（PDE10）相关的中枢神经系统疾病的治疗剂。本发明还涉及使用这种化合物治疗神经系统和精神障碍，例如精神分裂症，精神病或亨廷顿病，以及与纹状体功能不足或基底节功能障碍相关的疾病。